Question

6．有機(jī)物Q是“502”粘合劑的單體．Q的合成過(guò)程（部分反應(yīng)條件已略）如圖
已知：①
②不穩(wěn)定，很快分子間脫水進(jìn)行聚合，[R、R₁和R₂可表示氫原子、烴基、-OCH₃、-CN（氰基）等基團(tuán)]
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（2）B、D分子中含有的相同官能團(tuán)是羧基．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O．
（4）反應(yīng)⑤發(fā)生的是取代反應(yīng)，α-氰基乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是NC-CH₂COOCH₃．
（5）單體Q能使Br₂（CCl₄）溶液褪色，但無(wú)順?lè)串悩?gòu)體，Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（6）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是．
（7）反應(yīng)⑥的合成過(guò)程中，pH不宜過(guò)高，否則會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，降低F的產(chǎn)率，原因是堿性條件下，NC-CH₂COOCH₃發(fā)生酯的水解反應(yīng)．
（8）已知：C₂H₂在一定條件下，能與羧酸等發(fā)生加成反應(yīng)．C₂H₂與B反應(yīng)可生成一種重要的有機(jī)化工基礎(chǔ)原料VA．下列有關(guān)VA的說(shuō)法正確的是②④．
①具有酸性，能與Na₂CO₃反應(yīng)；
②VA在酸性條件下水解生成A和B；
③能發(fā)生消去反應(yīng)；
④VA能發(fā)生加成聚合反應(yīng)，其產(chǎn)物能發(fā)生水解反應(yīng)；
⑤VA有順?lè)串悩?gòu)體．

Answer 1

分析 乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CHO，乙醛與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到B為CH₃COOH，D能與甲醇發(fā)生反應(yīng)生成E，E與NaCN反應(yīng)得到α-氰基乙酸甲酯，結(jié)合D的分子式可知，乙酸與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為ClCH₂COOH，則E為NC-CH₂COOH，α-氰基乙酸甲酯為NC-CH₂COOCH₃，結(jié)合信息①②可知，高聚物F為，F(xiàn)加熱解聚得到Q，Q能使Br₂（CCl₄）溶液褪色，但無(wú)順?lè)串悩?gòu)體，則Q為，據(jù)此解答．

解答 解：乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CHO，乙醛與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到B為CH₃COOH，D能與甲醇發(fā)生反應(yīng)生成E，E與NaCN反應(yīng)得到α-氰基乙酸甲酯，結(jié)合D的分子式可知，乙酸與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為ClCH₂COOH，則E為NC-CH₂COOH，α-氰基乙酸甲酯為NC-CH₂COOCH₃，結(jié)合信息①②可知，高聚物F為，F(xiàn)加熱解聚得到Q，Q能使Br₂（CCl₄）溶液褪色，但無(wú)順?lè)串悩?gòu)體，則為．
（1）反應(yīng)①是乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）B為CH₃COOH，D為ClCH₂COOH，二者含有的相同官能團(tuán)是：羧基，故答案為：羧基；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O；
（4）反應(yīng)⑤發(fā)生的是取代反應(yīng)，α-氰基乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：NC-CH₂COOCH₃，
故答案為：NC-CH₂COOCH₃；
（5）由上述分析可知，Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
故答案為：；
（6）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（7）反應(yīng)⑥的合成過(guò)程中，pH不宜過(guò)高，否則會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，降低F的產(chǎn)率，原因是：堿性條件下，NC-CH₂COOCH₃發(fā)生酯的水解反應(yīng)，
故答案為：堿性條件下，NC-CH₂COOCH₃發(fā)生酯的水解反應(yīng)；
（8）C₂H₂在一定條件下，能與羧酸等發(fā)生加成反應(yīng)．C₂H₂與CH₃COOH反應(yīng)可生成一種重要的有機(jī)化工基礎(chǔ)原料VA為CH₂=CHOOCCH₃，
①VA沒(méi)有羧基，不具有酸性，不能與Na₂CO₃反應(yīng)，故①錯(cuò)誤；
②VA含有酯基，在酸性條件下水解生成乙酸與乙醛，故②正確；
③CH₂=CHOOCCH₃不能發(fā)生消去反應(yīng)，故③錯(cuò)誤；
④VA含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成聚合反應(yīng)，其產(chǎn)物含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故④正確；
⑤VA中其中一個(gè)不飽和碳原子連接2個(gè)H原子，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)體，故⑤錯(cuò)誤，
故選：②④．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，利用正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，F(xiàn)的推斷是難點(diǎn)，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難點(diǎn)中等．