Question

15．已知 從A出發(fā)，發(fā)生圖示中的一系列反應，其中B和C按1：2反應生成Z，F(xiàn)和E按1：2反應生成W，W和Z互為同分異構體．

回答下列問題：
（1）寫出反應類型：①加成反應，④取代反應（酯化反應）．
（2）寫出化學反應方程式：
③2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，
④+2CH₃COOH$\stackrel{濃硫酸}{→}$+2H₂O．
（3）與B互為同分異構體，屬于酚類且苯環(huán)上只有兩個互為對位取代基的化合物有4種，結構簡式為：、、、（任寫兩種）
（4）F苯環(huán)上的一氯取代物只有1種，A的結構簡式可能為（只寫一種即可）．

Answer 1

分析 乙烯與水發(fā)生加成反應生成E為CH₃CH₂OH，E發(fā)生氧化反應生成D為CH₃CHO，D進一步氧化生成C為CH₃COOH．B和C按1：2發(fā)生酯化反應生成Z為，A水解得到C₈H₈O₂與B，可推知A含有酯基，C₈H₈O₂中含-COOH，且能被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化得到F，F(xiàn)和E按1：2反應生成W，則F為二元羧酸，故C₈H₈O₂為，F(xiàn)為，W為，A為，以此解答該題．

解答 解：（1）反應①是乙烯與是發(fā)生加成反應生成乙醇，反應④為酯化反應，也為取代反應，故答案為：加成反應；取代反應（酯化反應）；
（2）反應③的化學反應方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，反應④的化學反應方程式為：+2CH₃COOH$\stackrel{濃硫酸}{→}$+2H₂O；
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O；+2CH₃COOH$\stackrel{濃硫酸}{→}$+2H₂O；
（3）B為，與B互為同分異構體，屬于酚類則含有酚羥基，且苯環(huán)上只有兩個互為對位取代基的化合物有4種，其結構簡式為：、、、，
故答案為：、、、；
（4）由以上分析可知F為，則A為，A為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高考常見題型，側重考查學生分析推斷能力，以乙烯為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，注意題給信息的靈活運用，難點是（4）題同分異構體的判斷，要考慮碳鏈異構，題目難度中等．