Question

16．二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：

已知：D在反應(yīng)⑤中能生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種可能．
（1）寫出下列反應(yīng)的類型：
反應(yīng)①是取代反應(yīng)，反應(yīng)③是消去反應(yīng)．
（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C
（3）B的系統(tǒng)命名為3-氯-1-丙烯，E中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式：-Cl、
（4）ClCH₂-CHCl-CH₂Cl與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式ClCH₂-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂-CHOH-CH₂OH+3NaCl
（5）寫出C的同分異構(gòu)體（核磁共振氫譜只有一種峰）
（6）下列敘述正確的是acd
a．A到B的反應(yīng)條件為加熱                 b．E到二氯烯丹的反應(yīng)為加成
c．D堿性水解的產(chǎn)物之一分子式為C₃H₆O₂     d．二氯烯丹酸性水解可生成CO₂．

Answer 1

分析 A與氯氣反應(yīng)生成B，B與發(fā)生加成反應(yīng)生成，則B為ClCH₂CH=CH₂，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為CH₃CH=CH₂．反應(yīng)③發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成C，C與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，由E的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知E為ClCH₂CCl=CHCl，D在反應(yīng)⑤中能生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種可能，則D為ClCH₂CCl₂CH₂Cl，C為，據(jù)此解答．

解答 解：A與氯氣反應(yīng)生成B，B與發(fā)生加成反應(yīng)生成，則B為ClCH₂CH=CH₂，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為CH₃CH=CH₂．反應(yīng)③發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成C，C與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，由E的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知E為ClCH₂CCl=CHCl，D在反應(yīng)⑤中能生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種可能，則D為ClCH₂CCl₂CH₂Cl，C為．
（1）反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（3）B為ClCH₂CH=CH₂，系統(tǒng)命名為：3-氯-1-丙烯，E為ClCH₂CCl=CHCl，含有官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為：-Cl、，
故答案為：3-氯-1-丙烯；：-Cl、；
（4）ClCH₂-CHCl-CH₂Cl與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：ClCH₂-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂-CHOH-CH₂OH+3NaCl，
故答案為：ClCH₂-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂-CHOH-CH₂OH+3NaCl；
（5）C（）的同分異構(gòu)體核磁共振氫譜只有一種峰，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（6）a．A到B是烯烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)條件為加熱，故a正確；
b．E到二氯烯丹的反應(yīng)為取代反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．D為ClCH₂CCl₂CH₂Cl，堿性條件下完全水解得到HOCH₂COCH₂OH，分子式為C₃H₆O₂，故c正確；
d．二氯烯丹中羰基與N原子、S原子之間形成的鍵，與肽鍵、酯基性質(zhì)相似，酸性水解得到碳酸，進(jìn)而分解生成CO₂，故d正確，
故選：acd．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，難度中等．