Question

【題目】香草酸廣泛用于食品調(diào)味劑， 作香精、 香料， 合成線路如下：

（1）C 的結(jié)構(gòu)簡式是_____， B 轉(zhuǎn)化為 C 的反應(yīng)類型為_____。

（2）A 中含有的官能團(tuán)名稱是_____。

（3）B 的分子式是_____。

（4）在 B 中滴入 FeCl3溶液， 其現(xiàn)象是_____。

（5）與 F 官能團(tuán)相同的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有_____種。

（6）寫出 F 與乙醇進(jìn)行酯化反應(yīng)的方程式_____。

（7）寫出由的合成線路圖_____。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) (酚)羥基、醛基 C7H5O2Br 溶液呈現(xiàn)紫色 9

【解析】

根據(jù)合成路線中中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，分析反應(yīng)的類型及相關(guān)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。

(1)由B和D的結(jié)構(gòu)簡式得C 的結(jié)構(gòu)簡式是， B 轉(zhuǎn)化為 C 的反應(yīng)是甲氧基取代了苯環(huán)上的溴原子，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(2)A中含有的官能團(tuán)是-OH、-CHO，名稱是酚羥基和醛基；

(3) 由結(jié)構(gòu)簡式可以判定B 的分子式是C7H5O2Br；

(4) B中含酚羥基，所以 B 中滴入 FeCl3溶液， 其現(xiàn)象是溶液呈現(xiàn)紫色；

(5) 中的官能團(tuán)有酚羥基、羧基和醚鍵，同時還要含有苯環(huán)，所以同分異構(gòu)體只能是苯環(huán)上的取代基位置異構(gòu)，當(dāng)羧基和羥基在鄰位時，甲氧基的位置有4種，當(dāng)羧基和羥基在間位時，甲氧基的位置有4種，當(dāng)羧基和羥基在對位時，甲氧基位置有2種，芳香族化合物的同分異構(gòu)體一共有10種，除去F還有9種；

(6)根據(jù)酯化反應(yīng)的原理得 F 與乙醇進(jìn)行酯化反應(yīng)的方程式為：；

(7)由過程中是在酚羥基的間位發(fā)生了硝基的取代反應(yīng)，因為酚羥基為鄰、對位取代基，且苯酚容易被氧化所以不能直接發(fā)生硝化反應(yīng)，由題干的合成路線可以得：。