Question

10．實(shí)驗(yàn)室制備1，2二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}（濃）}$CH₂═CH₂
CH₂═CH₂+Br₂-→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制備1，2二溴乙烷的裝置如圖所示：
有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

	乙醇	1，2二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無(wú)色液體	無(wú)色液體	無(wú)色液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點(diǎn)/℃	78.5	132	34.6
熔點(diǎn)/℃	-130	9	-116

回答下列問(wèn)題：
（1）在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是d；（填正確選項(xiàng)前的字母）
a．引發(fā)反應(yīng)            b．加快反應(yīng)速度    c．防止乙醇揮發(fā)       d．減少副產(chǎn)物乙醚生成
（2）在裝置C中應(yīng)加入c，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體；（填正確選項(xiàng)前的字母）
a．水     b．濃硫酸    c．氫氧化鈉溶液     d．飽和碳酸氫鈉溶液
（3）判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是溴的顏色完全褪去；
（4）將1，2二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層（填“上”或“下”）；
（5）若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br₂，最好用b洗滌除去；（填正確選項(xiàng)前的字母）
a．水  b．氫氧化鈉溶液    c．碘化鈉溶液    d．乙醇
（6）若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用蒸餾的方法除去；
（7）反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；但又不能過(guò)度冷卻（如用冰水），其原因是1，2二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低（9℃），過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞．

Answer 1

分析 用少量的溴和足量的乙醇、濃硫酸制備1，2-二溴乙烷，裝置A中是濃硫酸、乙醇迅速加熱到170°C，反應(yīng)生成乙烯，乙烯中含有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣，1，2-二溴乙烷熔點(diǎn)為9℃，冷卻容易析出晶體，堵塞玻璃導(dǎo)管，B為安全瓶，可以防止倒吸，根據(jù)E中內(nèi)外液面高低變化，可以判斷是否發(fā)生堵塞，裝置C濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳；生成的酸性氣體為SO₂、CO₂可以和氫氧化鈉反應(yīng)，裝置D是發(fā)生的反應(yīng)是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低（9℃），反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D得到1，2-二溴乙烷，
（1）實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷，先發(fā)生乙醇的消去反應(yīng)生成乙烯，140°C時(shí)伸出乙醚；
（2）裝置C中應(yīng)為堿性溶液，吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體；
（3）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無(wú)色；
（4）1，2-二溴乙烷密度為2.2g/ml，大于水的密度；
（5）若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br₂，溴單質(zhì)和氫氧化鈉溶液反應(yīng)；
（6）1，2-二溴乙烷與乙醚沸點(diǎn)不同，兩者均為有機(jī)物，互溶，用蒸餾的方法將它們分離；
（7）溴易揮發(fā)，冷卻防止溴大量揮發(fā)；1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低（9℃），過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞．

解答 解：（1）實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理為：先發(fā)生乙醇的消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、140°C生成乙醚，在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，減少副產(chǎn)物乙醚生成，
故答案為：減少副產(chǎn)物乙醚生成；
（2）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)而被吸收，則裝置C中試劑為NaOH溶液，吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體，
故答案為：c；
（3）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無(wú)色，D中溴顏色完全褪去說(shuō)明反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束，
故答案為：溴的顏色完全褪去；
（4）1，2-二溴乙烷密度為2.2g/ml，大于水的密度，將1，2二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層，
故答案為：下；
（5）若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br₂，最好用氫氧化鈉溶液洗滌除雜，故答案為：b；
（6）兩者均為有機(jī)物，互溶，但1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點(diǎn)不同，用蒸餾的方法將它們分離，
故答案為：蒸餾；
（7）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)9℃較低，不能過(guò)度冷卻，過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞，導(dǎo)致B中長(zhǎng)導(dǎo)管內(nèi)液面上升，
故答案為：冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；產(chǎn)品1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)（凝固點(diǎn)）低，過(guò)度冷卻會(huì)凝固而堵塞導(dǎo)管．

點(diǎn)評(píng) 本題考查制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)，為高頻考點(diǎn)，把握制備實(shí)驗(yàn)原理、混合物分離提純實(shí)驗(yàn)等為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾椋�題目難度中等．