Question

某有機(jī)物G分子結(jié)構(gòu)的球棍模型如右圖所示（圖中小球分別表示碳、氫、氧原子，球與 球之間的連線“一”不一定是單鍵）．用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

試回答：
（1）G的分子式為

 

；G中環(huán)狀基團(tuán)被氫原子取代后的有機(jī)物名稱為

 

．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；D中官能團(tuán)的名稱為

 

．
（3）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

；E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（4）E的同分異構(gòu)體中可用通式表示（其中X、Y均不為H），且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有

 

種，其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為 （寫出一種即可）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)G結(jié)構(gòu)可知，G為，A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為5，結(jié)構(gòu)D的結(jié)構(gòu)可知A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個(gè)O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)與甲醇通過酯化反應(yīng)反應(yīng)的G，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)G結(jié)構(gòu)可知，G為，A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為5，結(jié)構(gòu)D的結(jié)構(gòu)可知A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個(gè)O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)與甲醇通過酯化反應(yīng)反應(yīng)的G，
（1）根據(jù)G結(jié)構(gòu)可知，G為，G的分子式為C₁₀H₁₀O₂，G中環(huán)狀基團(tuán)被氫原子取代后的有機(jī)物為CH₂=CHCOOCH₃，名稱為丙烯酸甲酯，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；D為，含有官能團(tuán)的名稱為羥基、醛基，
故答案為：；羥基、醛基；
（3）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是為：；
E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式是：

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：；

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）E（）的同分異構(gòu)體中可用通式表示（其中X、Y均不為H），含有2故相同的取代基，且能發(fā)生銀鏡，則含有-CHO，若為2個(gè)-OH，另外取代基為-CH₂CH₂CHO或-CH（CH₃）CHO，若為2個(gè)-CH₂OH，另外取代基為-CHO，若為2個(gè)-OCH₃，另外取代基為-CHO，故符合條件的同分異構(gòu)體共有4種，其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成等，難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷．