Question

3．某藥物F的合成路線如下圖所示：

請根據(jù)題意回答下列問題：
（1）A中含氧官能團的名稱是酯基、羰基．
（2）步驟③的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）同時滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體有15種（不考慮立體異構(gòu)），請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式．
①含有和2個-CH₃；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)（不考慮的變化）．
（5）請參照題給合成路線，以苯、ClCH₂COCl、（C₂H₅）₂NH為有機原料（無機試劑任選）合成．
提示：①
②合成路線流程圖示例：C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析 B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)得到D為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E再發(fā)生取代反應(yīng)得到F．
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的含氧官能團有酯基、羰基；
（2）步驟③發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)；
（3）D發(fā)生取代反應(yīng)得到E；
（4）A的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：
①含有和2個-CH₃，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)（不考慮的變化），說明還含有醛基與酯基，則含有-OOCH，可以看做中H原子被2個-CH₃、-OOCH取代，當(dāng)2個-CH₃處于同一碳原子上，有3種位置，對應(yīng)的-OOCH分別有2種位置，當(dāng)2個-CH₃處于不同碳原子上，有3種組合，對應(yīng)的-OOCH分別有3種位置；
（5）苯發(fā)生硝化反應(yīng)得到硝基苯，硝基苯還原得到苯胺，在與ClCH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)，最后與（C₂H₄）₂NH發(fā)生取代反應(yīng)得到．

解答 解：B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)得到D為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E再發(fā)生取代反應(yīng)得到F．
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的含氧官能團有酯基、羰基，
故答案為：酯基、羰基；
（2）步驟③發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）D發(fā)生取代反應(yīng)得到E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）A的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：
①含有和2個-CH₃，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)（不考慮的變化），說明還含有醛基與酯基，則含有-OOCH，可以看做中H原子被2個-CH₃、-OOCH取代，當(dāng)2個-CH₃處于同一碳原子上，有3種位置，對應(yīng)的-OOCH分別有2種位置，當(dāng)2個-CH₃處于不同碳原子上，有3種組合，對應(yīng)的-OOCH分別有3種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有15種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：15；；
（5）苯發(fā)生硝化反應(yīng)得到硝基苯，硝基苯還原得到苯胺，在與ClCH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)，最后與（C₂H₄）₂NH發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)進行分析，（4）中同分異構(gòu)體書寫為易錯點，注意利用定二移一法解答，側(cè)重考查學(xué)生對信息的獲取與遷移應(yīng)用，是高考熱點題型．