Question

8．近年來，由于石油價格的不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好．圖是以煤為原料生產(chǎn)聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成線路．

請回答下列問題：
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①加成反應(yīng)，反應(yīng)②加聚反應(yīng)．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：PVC，CH₂C═CH-CN．
（3）寫出AD的化學(xué)方程式HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$H₂C═CH-OOCCH₃．
（4）與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有4種（不包括環(huán)狀化合物），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式CH₂═CHCOOCH₃．

Answer 1

分析 有機(jī)物的推斷合成題，是中學(xué)化學(xué)中一類�？嫉念}型，做這類題目主要是根據(jù)題中的信息結(jié)合有機(jī)基本反應(yīng)類型，加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)等，并結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)解決．因此根據(jù)本題給出的信息，煤干餾得到焦炭，焦炭在電爐中和氧化鈣發(fā)生反應(yīng)，生成碳化鈣，碳化鈣與水反應(yīng)生成炔，故A為乙炔，有官能團(tuán)碳碳三鍵的性質(zhì)，
乙炔和氯化氫在催化劑的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯乙烯，在根據(jù)碳碳雙鍵的性質(zhì)，氯乙烯在一定的條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯，既得PVC．乙炔和HCN發(fā)生加成反應(yīng)的CH₂═CHCN，乙炔和人造羊毛的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)將高分子化合物還原為單體的原理，將高分子化合物中的單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，從雙鍵不成立的地方斷開原則，推出形成人造羊毛的單體為H₂C═CH-OOCCH₃和H₂C═CH-CN，推出D是乙酸，A、E發(fā)生加成反應(yīng)生成H₂C═CH-OOCCH₃，CH₂═CHCN和H₂C═CH-OOCCH₃都含有碳碳雙鍵，故能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，人造羊毛．根據(jù)D的化學(xué)式為C₄H₆O₂結(jié)合題中信息，與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)的同分異構(gòu)體的數(shù)目，根據(jù)同分異構(gòu)體的概念寫出．

解答 解：（1）根據(jù)題中的信息，煤干餾得到焦炭，焦炭在電路中與氧化鈣反應(yīng)得到碳化鈣，方程式為：CaO+3C$\frac{\underline{\;高溫\;}}{\;}$CaC₂+CO↑，碳化鈣與水反應(yīng)生成乙炔，方程式為：CaC₂+2H₂O═Ca（OH）₂+CH≡CH↑，乙炔與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B氯乙烯，方程式為：CH≡CH+HCl$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂═CHCl，氯乙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯，即PVC，方程式為：nCH₂═CHCl→ 即得產(chǎn)品聚氯乙烯，即PVC；乙炔與HCN在催化劑的作用下，也發(fā)生加成反應(yīng)，方程式為：CH≡CH+HCN$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂═CHCN，既得到C，根據(jù)人造羊毛的結(jié)構(gòu)簡式
這種高分子化合物，將高分子化合物再還原為單體，將高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式中的單鍵變成雙鍵，雙鍵變成單鍵的原則，得到人造羊毛是由CH₂═CHCN和H₂C═CH-OOCCH₃兩種單體發(fā)生加聚反應(yīng)生成的，從而推出D為CH₂═CHOOCCH₃，它是由乙炔和E發(fā)生加成反應(yīng)生成的，過E為乙酸既得答案HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$H₂C═CH-OOCCH₃．所以推出反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為加聚反應(yīng)
故答案為：加成反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（2）根據(jù)（1）的解析CH≡CH+HCl$\stackrel{催化劑}{→}$CHCl═CHCl，CH≡CH+HCN$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂═CHCN，nCH₂═CHCl→，既得答案PVC的結(jié)構(gòu)簡式為：、C為：H₂C═CH-CN
故答案為：；H₂C═CH-CN；

（3）根據(jù)人造羊毛的結(jié)構(gòu)簡式，這種高分子化合物，將高分子化合物再還原為單體，將高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式中的單鍵變成雙鍵，雙鍵變成單鍵的原則，得到人造羊毛是由CH₂═CHCN和H₂C═CH-OOCCH₃兩種單體發(fā)生加聚反應(yīng)生成的，從而推出D為CH₂═CHOOCCH₃，它是由乙炔和E發(fā)生加成反應(yīng)生成的，過E為乙酸既得答案HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$H₂C═CH-OOCCH₃．既得答案HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$H₂C═CH-OOCCH₃
故答案為：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$H₂C═CH-OOCCH₃；
（4）根據(jù)D的化學(xué)式為C₄H₆O₂，根據(jù)題中的條件與C₄H₆O₂互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有：CH₂═CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH═CH₂、、任選一種即可．
故答案為：4；CH₂═CHCOOCH₃．

點(diǎn)評 本題系統(tǒng)綜合的考查了有機(jī)高分子化合物的推斷，能很好的考查學(xué)生對有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)，官能團(tuán)的掌握情況，對提升學(xué)生的能力有很好的訓(xùn)練性，是一道好題．