Question

13．2014年6月以來，國(guó)際油價(jià)遭遇雪崩式下跌，這是新舊能源勢(shì)力爭(zhēng)奪市場(chǎng)主導(dǎo)權(quán)的結(jié)果．以石油和煤為原料可合成具有濃郁香味的安息香酸甲酯以具有優(yōu)良性能的裝飾高分子涂料粘膠劑，合成線路如圖：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）加工①的方法是干餾．反應(yīng)③的類型是取代反應(yīng)．
（2）已知A既能使溴的CCl₄溶液褪色，又能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，寫出A中含有的官能團(tuán)的名稱：碳碳雙鍵和羧基．
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式nCH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$．已知反應(yīng)④為取代反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₃OH+$\stackrel{一定條件下}{→}$+HCl．
（4）某物質(zhì)B與安息香酸甲酯互為同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫出符合以下要求的其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
a．含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 C₇H₈被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，則該物質(zhì)是，將煤干餾得到CO和甲苯，根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，反應(yīng)③是取代反應(yīng)，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，則安息香酸甲酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
乙炔和CO、水反應(yīng)生成A，A既能使溴的CCl₄溶液褪色，又能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，說明A中含有碳碳雙鍵和羧基，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOH，A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C₄H₆O₂，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：C₇H₈被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，則該物質(zhì)是，將煤干餾得到CO和甲苯，根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，反應(yīng)③是取代反應(yīng)，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，則安息香酸甲酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
乙炔和CO、水反應(yīng)生成A，A既能使溴的CCl₄溶液褪色，又能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，說明A中含有碳碳雙鍵和羧基，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOH，A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C₄H₆O₂，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過以上分析知，加工①的方法是干餾，反應(yīng)③的類型是取代反應(yīng)，故答案為：干餾；取代反應(yīng)；
（2）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOH，A中含有的官能團(tuán)的名稱：碳碳雙鍵和羧基，故答案為：碳碳雙鍵和羧基；
（3）反應(yīng)②方程式為nCH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₃OH+$\stackrel{一定條件下}{→}$+HCl，
故答案為：nCH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$；CH₃OH+$\stackrel{一定條件下}{→}$+HCl；
（4）某物質(zhì)B與安息香酸甲酯互為同分異構(gòu)體，B符合下列條件：
a．含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈證明苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，
符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件、部分物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式結(jié)合問題進(jìn)行判斷，題目難度不大，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，注意：醛、甲酸、甲酸酯都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．