Question

5．有機(jī)物H在醫(yī)藥上有廣泛應(yīng)用，以乙烯為原料合成有機(jī)物H的路線如圖：

已知：
①$\stackrel{一定條件}{→}$ +CO₂
②R₁-CHO+$\stackrel{NaOH（aq），△}{→}$+H₂O
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出H②的分子式C₁₁H₁₂O₃；D中含有官能團(tuán)名稱羧基、醛基，D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（2）B中只含有一種官能團(tuán)，A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為BrCH₂-CH₂Br+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$ HOCH₂-CH₂OH+2NaBr．
（3）下列有關(guān)化合物F的敘述，正確的是BD
A．1molF最多能與2molNaHCO₃反應(yīng)      
B．能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)
C．在一定條件下，1molF最多能與5mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)      
D．在一定條件下，能發(fā)生縮聚反應(yīng)
（4）寫(xiě)出一種與G互為同分異構(gòu)體，且符合下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（其中之一）．
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)；③遇FeCl₃溶液顯紫色．
（5）G與試劑X的反應(yīng)原理類似反應(yīng)②，寫(xiě)出試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃COCH₃．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯與溴加成得A為BrCH₂-CH₂Br，B中只含有一種官能團(tuán)，A堿性條件下水解得B為HOCH₂-CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為OHCCHO，C氧化得D，D發(fā)生加成反應(yīng)得E，E發(fā)生氧化反應(yīng)得F，根據(jù)G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生信息①的反應(yīng)得G為，比較G和H的結(jié)構(gòu)可知，G發(fā)生信息②中的反應(yīng)得H，所以X為CH₃COCH₃，據(jù)此答題；

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯與溴加成得A為BrCH₂-CH₂Br，B中只含有一種官能團(tuán)，A堿性條件下水解得B為HOCH₂-CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為OHCCHO，C氧化得D，D發(fā)生加成反應(yīng)得E，E發(fā)生氧化反應(yīng)得F，根據(jù)G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生信息①的反應(yīng)得G為，比較G和H的結(jié)構(gòu)可知，G發(fā)生信息②中的反應(yīng)得H，所以X為CH₃COCH₃，
（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，②的分子式為C₁₁H₁₂O₃，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中含有官能團(tuán)名稱是 羧基、醛基，D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
故答案為：C₁₁H₁₂O₃；羧基、醛基；加成；　　　　
（2）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為BrCH₂-CH₂Br+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$ HOCH₂-CH₂OH+2NaBr，
故答案為：BrCH₂-CH₂Br+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$ HOCH₂-CH₂OH+2NaBr；
（3）根據(jù)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，
A．F中有一個(gè)羧基，1molF最多能與1molNaHCO₃反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．F中有酚羥基鄰位碳上有氫原子，能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；
C．F中有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)羰基，在一定條件下，1molF最多能與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．F中有羧基和羥基，在一定條件下，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故D正確；
故答案為：BD；
（4）與G互為同分異構(gòu)體，且符合下列條件①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②1mol該物質(zhì)最多能與3mol氫氧化鈉反應(yīng)，③遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基，這樣的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：（其中之一）；
（5）根據(jù)上面的分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH₃，
故答案為：CH₃COCH₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷與性質(zhì)，題目難度中等，根據(jù)制備流程明確合成原理為解答關(guān)鍵，注意熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確常見(jiàn)反應(yīng)條件、反應(yīng)原理及反應(yīng)類型，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．