Question

【題目】苯甲酸廣泛應(yīng)用于制藥和化工行業(yè)。某同學(xué)嘗試用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸。

實(shí)驗(yàn)方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。

已知：苯甲酸分子量122，熔點(diǎn)122.4 ℃，在25 ℃和95 ℃時(shí)溶解度分別為0.3 g和6.9 g；純凈固體有機(jī)物一般都有固定熔點(diǎn)。

（1）操作Ⅰ為________，操作Ⅱ為________。

（2）無色液體A是________，定性檢驗(yàn)A的試劑是________，現(xiàn)象是________。

（3）測(cè)定白色固體B的熔點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)其在115 ℃開始熔化，達(dá)到130 ℃時(shí)仍有少量不熔。該同學(xué)推測(cè)白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物，設(shè)計(jì)了如下方案進(jìn)行提純和檢驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明推測(cè)正確。請(qǐng)?jiān)谕瓿杀碇袃?nèi)容。

序號(hào)	實(shí)驗(yàn)方案	實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象	結(jié)果
①	將白色固體B加入水中，加熱溶解，________	得到白色晶體和無色濾液
②	取少量濾液于試管中，________	生成白色沉淀	濾液含Cl－
③	干燥白色晶體，________	________	白色晶體是苯甲酸

（4）純度測(cè)定：稱取1.220 g產(chǎn)品，配成100 mL苯甲酸溶液，移取25.00 mL溶液，滴定，消耗KOH的物質(zhì)的量為2.40×10－3mol，產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算結(jié)果為________(保留2位有效數(shù)字)。

Answer 1

【答案】（1）分液；蒸餾；

（2）甲苯 酸性KMnO4溶液 溶液顏色褪去(其他合理答案也可)；

（3）①冷卻結(jié)晶，過濾 ②滴加稀HNO3和AgNO3溶液 ③取適量加熱，測(cè)定熔點(diǎn) 白色晶體在122.4 ℃熔化為液體(其他合理答案也可)

（4）

【解析】試題分析：一定量的甲苯和適量的KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按如圖流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液體采用分液方法分離，根據(jù)實(shí)驗(yàn)?zāi)康闹�，從而得到有機(jī)相和水相，有機(jī)相中含有甲苯、水相中含有苯甲酸，有機(jī)相中的甲苯采用蒸餾方法得到無色液體A，A是甲苯，將水相鹽酸酸化再蒸發(fā)濃縮，根據(jù)苯甲酸的溶解度知，得到的固體B是苯甲酸。

（1）分離互不相溶的液體采用分液方法，根據(jù)流程圖中，水相和有機(jī)相不互溶，可以采用分液方法分離，即操作I為分液，有機(jī)相中物質(zhì)互溶且沸點(diǎn)不同，所以可以采用蒸餾方法分離，即操作II為蒸餾，故答案為：分液；蒸餾；

（2）通過以上分析知，A是甲苯，甲苯中有甲基，所以能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則可以用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)甲苯，故答案為：甲苯；酸性KMnO4溶液；溶液褪色；

（3）通過測(cè)定白色固體B的熔點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)其在115℃開始熔化，達(dá)到130℃時(shí)仍有少量不熔，推測(cè)白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物，氯化鉀可以用硝酸酸化的硝酸銀溶液檢驗(yàn)氯離子的存在；利用苯甲酸的溶解度特征在25℃和95℃時(shí)溶解度分別為0.3g和6.9g；利用不同溫度下的溶解度，分離混合物，得到晶體后通過測(cè)定熔點(diǎn)判斷是否為苯甲酸；故答案為：

序號(hào)	實(shí)驗(yàn)方案	實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象	結(jié)論
①	將白色固體B加入水中加熱，溶解，冷卻、過濾	得到白色晶體和無色溶液	--
②	取少量濾液于試管中，滴入2-3滴AgNO3溶液	生成白色沉淀	濾液含有Cl-
③	干燥白色晶體，加熱使其融化，測(cè)其熔點(diǎn)；	熔點(diǎn)為122.4℃	白色晶體是苯甲酸

（4）稱取1.220g產(chǎn)品，配成100ml甲醇溶液，移取25.00ml溶液，滴定，消耗KOH的物質(zhì)的量為2.40×10-3mol，苯甲酸是一元弱酸和氫氧化鉀1:1反應(yīng)，所以物質(zhì)的量相同，注意溶液體積變化計(jì)算樣品中苯甲酸的物質(zhì)的量，計(jì)算質(zhì)量分?jǐn)?shù)；樣品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)=，故答案為：96%。