Question

【題目】顛茄酸酯(J)是一種潰瘍病治療的輔助藥物，其合成路線如下，回答下列問題：

(1)烴B其相對分子質(zhì)量小于118，分子中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%，且反應(yīng)I為加成反應(yīng)，則X含有的官能團的名稱是_______________。B的名稱為_______________。

(2)反應(yīng)3的反應(yīng)類型為_______________。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

(4)寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________。

(5)反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_______________。

(6)化合物I有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有______種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；

③苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種

（7）參照顛茄酸酯的合成路線，設(shè)計一條以為起始原料制備的合成路線。______________

Answer 1

【答案】 碳碳三鍵 苯乙烯 消去反應(yīng) 6

【解析】根據(jù)合成線路可知，E與新制Cu(OH)2加熱條件下反應(yīng)，酸化后得F，說明E中含有醛基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：；D催化氧化生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；C水解生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：；B發(fā)生反應(yīng)生成C，B為烴，根據(jù)C分子式知，B結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)1為加成反應(yīng)，則X為HC≡CH；F與CH3CH2OH在濃硫酸加熱條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)生成的G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，H與H2加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基，則I的結(jié)構(gòu)簡式為：。

(1).通過以上分析知，X為乙炔，官能團為碳碳三鍵，B為苯乙烯，故答案為：碳碳三鍵；苯乙烯；

(2).反應(yīng)3是I生成J，I為，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)3是消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；

(3).根據(jù)上述分析可知，C為，故答案為：；

(4).D是，發(fā)生催化氧化生成E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

(5).G是，G和甲酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

(6). I()有多種同分異構(gòu)體。同時滿足下列條件：與FeCl3溶發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基；.苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上一氯代物只有1種，則符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、，總共有6種，故答案為：6；

(7). 依次通過消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵，在H2O2條件下與HBr加成，Br在端點的C原子上，經(jīng)水解反應(yīng)生成OH，然后發(fā)生酯化反應(yīng)得最終產(chǎn)物，所以合成路線為：，

故答案為：。