Question

合成某重要的香料F有多條路線，其中一條如圖所示：

（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）下列試劑能與C反應(yīng)而褪色的是

 

．
a．Br₂/CCl₄溶液　　　　　 b．紫色石蕊溶液　　　　　 c．酸性KMnO₄溶液
（3）在甲～戊反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是

 

（填編號(hào)）．
（4）化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（5）步驟乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

．
（6）A的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①該物質(zhì)分子中含一個(gè)苯環(huán)；②1mol該物質(zhì)可與1molNaOH中和；③該物質(zhì)苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且側(cè)鏈上的一氯代物只有2種．寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)B有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷所含官能團(tuán)；
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得出所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基，據(jù)此判斷；
（3）根據(jù)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知（甲）～（戊）的反應(yīng)類型依次為：還原、取代（酯化）、氧化、取代（水解）、消去反應(yīng)；
（4）根據(jù)F的分子式，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)易知生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，以此可確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）步驟乙為B和乙酸的酯化反應(yīng)，據(jù)此書寫；
（6）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得出A的分子式：C₁₃H₂₀O可知不飽和度為4，該物質(zhì)分子中含一個(gè)苯環(huán)，一個(gè)苯環(huán)不飽和度為4，所以除苯環(huán)外沒(méi)有不飽和度，1mol該物質(zhì)可與1molNaOH中和，則含有1個(gè)酚羥基，物質(zhì)苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且側(cè)鏈上的一氯代物只有2種，說(shuō)明很對(duì)稱，據(jù)此書寫．

解答： 解：（1）由有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，得出含氧官能團(tuán)的名稱是羥基，故答案為：羥基；
（2）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得出所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基，所以可以使溴水和酸性高錳酸鉀退色，故選：ac；
（3）甲～戊的反應(yīng)類型依次為：還原、取代（酯化）、氧化、取代（水解）、消去反應(yīng)，故答案為：乙、��；
（4）根據(jù)F的分子式，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)易知生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）步驟乙為B和乙酸的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（6）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得出A的分子式：C₁₃H₂₀O可知不飽和度為4，該物質(zhì)分子中含一個(gè)苯環(huán)，一個(gè)苯環(huán)不飽和度為4，所以除苯環(huán)外沒(méi)有不飽和度，1mol該物質(zhì)可與1molNaOH中和，則含有1個(gè)酚羥基，物質(zhì)苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且側(cè)鏈上的一氯代物只有2種，說(shuō)明很對(duì)稱，所以符合條件的同分異構(gòu)體為：；故答案為．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度不大，本題注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化，此為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（6），注意根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)以及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷同分異構(gòu)體．