Q是合成防曬霜的主要成分,某同學(xué)以石油化工的基本產(chǎn)品為主要原料,設(shè)計(jì)合成Q的流程如下(部分反應(yīng)條件和試劑未注明):

已知:
Ⅰ.鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)原理(R、R1為烴基或其他基團(tuán),X為鹵素原子):
R-X+R1-CH═CH2
Pd/C
Na2CO3/NMP
R1-CH═CH-R+H-X
Ⅱ.C8H17OH分子中只有一個(gè)支鏈,且為乙基,其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2,其消去產(chǎn)物的分子只有一個(gè)碳原子上沒有氫原子.
Ⅲ.F不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),G的核磁共振氫譜中有3個(gè)峰且為對(duì)位取代物.
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為
 
,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
 

(2)C中官能團(tuán)的名稱是
 
;C8H17OH的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)為
 

(3)X是F的同分異構(gòu)體,X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且環(huán)上的一溴取代物有兩種,寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
 

(4)B能與新制的氫氧化銅懸渾濁反應(yīng),寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式:
 

(5)下列有關(guān)B、C的說(shuō)法正確的是
 
(填序號(hào)).
a.二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色
b.二者都能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳
c.1mol B或C都能最多消耗44.8L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣
d.二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)
(6)分離提純中間產(chǎn)物D的操作:先用飽和碳酸鈉溶液除去C和濃硫酸,再用水洗滌,棄去水層,最終通過(guò)
 
操作除去C8H17OH,精制得到D.
考點(diǎn):有機(jī)物的合成
專題:有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷
分析:根據(jù)A、B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,A為CH3CH=CH2、B為CH2=CHCHO,A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙烯酸C;
C8H17OH分子中只有一個(gè)支鏈,且為乙基,其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,-OH位于端位,其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上沒有氫,故該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH;
C與C8H17OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D為CH2=CH-COOCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3;
由E的分子式可知,為苯酚,由E、F的分子式是可知,E發(fā)生取代反應(yīng)生成F,F(xiàn)不能與NaOH溶液反應(yīng),不含酚羥基,故F為,由F與G分子式可知,F(xiàn)反應(yīng)取代反應(yīng)生成G,核磁共振圖譜顯示G分子有3種不同的氫原子,且在苯環(huán)上-OCH3的對(duì)位,G為,由反應(yīng)條件可知,G與D反應(yīng)信息中的反應(yīng),為取代反應(yīng),故Q為,再結(jié)合題目分析解答.
解答: 解:根據(jù)A、B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,A為CH3CH=CH2、B為CH2=CHCHO,A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙烯酸C;
C8H17OH分子中只有一個(gè)支鏈,且為乙基,其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,-OH位于端位,其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上沒有氫,故該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH;
C與C8H17OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D為CH2=CH-COOCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3;
由E的分子式可知,為苯酚,由E、F的分子式是可知,E發(fā)生取代反應(yīng)生成F,F(xiàn)不能與NaOH溶液反應(yīng),不含酚羥基,故F為,由F與G分子式可知,F(xiàn)反應(yīng)取代反應(yīng)生成G,核磁共振圖譜顯示G分子有3種不同的氫原子,且在苯環(huán)上-OCH3的對(duì)位,G為,由反應(yīng)條件可知,G與D反應(yīng)信息中的反應(yīng),為取代反應(yīng),故Q為,
(1)通過(guò)以上分析知,F(xiàn)和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成G,所以該反應(yīng)類型是取代反應(yīng),G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故答案為:取代反應(yīng);;
(2)C為丙烯酸,C中官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和羧基,CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH的名稱為2-乙基-1-己醇,
故答案為:碳碳雙鍵、羧基;-乙基-1-己醇;
(3)F為,X是F的同分異構(gòu)體,X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基,且環(huán)上的一溴取代物有兩種,說(shuō)明兩個(gè)取代基位于對(duì)位,所以X為對(duì)甲基苯酚,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,
故答案為:
(4)B是丙烯醛,B和新制氫氧化銅懸濁液加熱發(fā)生氧化反應(yīng),反應(yīng)方程式為:CH2=CH-CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2=CH-COONa+Cu2O↓+3H2O,故答案為:CH2=CH-CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2=CH-COONa+Cu2O↓+3H2O;
(5)B是丙烯醛、C是丙烯酸,B能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),C能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng),
a.二者都含有碳碳雙鍵,所以都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色,故正確;
b.B不含羧基,C含有羧基,所以B不能和碳酸氫鈉反應(yīng)、C能和碳酸氫鈉反應(yīng),故錯(cuò)誤;
c.1mol B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗44.8L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣、1molC和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣,故錯(cuò)誤;
d.B含有醛基、C含有羧基,所以二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),B發(fā)生氧化反應(yīng)、C發(fā)生中和反應(yīng),故正確;
故選ad;
(6)分離提純中間產(chǎn)物D的操作:用堿除去C和H2SO4,再用水洗滌,棄去水層,D與C8H17OH混溶,用蒸餾方法除去C8H17OH,精制得D,故答案為:蒸餾.
點(diǎn)評(píng):本題考查有機(jī)物合成,側(cè)重考查分析、推斷能力,為高考高頻點(diǎn),會(huì)根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷,知道有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)的關(guān)系,注意(5)中BC與氫氧化銅反應(yīng)的不同點(diǎn),為易錯(cuò)點(diǎn).
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

15g A和10.5g B完全反應(yīng),生成7.2g C、1.8g D和0.3mol E,則E的摩爾質(zhì)量為( 。ㄌ崾荆河觅|(zhì)量守恒觀點(diǎn)解答)
A、100 g?mol-1
B、27.5 g?mol-1
C、55 g?mol-1
D、16.5 g?mol-1

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

萘普生是重要的消炎鎮(zhèn)痛藥.以下是它的一種合成路線:

已知:萘( )的化學(xué)性質(zhì)與苯相似.
完成下列填空:
(1)反應(yīng)(1)的反應(yīng)類型是
 
;A的分子式是
 

(2)反應(yīng)(2)的試劑和條件是
 
;反應(yīng)(3)的產(chǎn)物是D和
 
(填化學(xué)式).
(3)萘普生不宜與小蘇打同時(shí)服用的原因是(用化學(xué)方程式表示)
 

(4)X是D一種同分異構(gòu)體,具有以下特點(diǎn):
①萘的衍生物;②有兩個(gè)取代基且在同一個(gè)苯環(huán)上;③在NaOH溶液中完全水解,含萘環(huán)的水解產(chǎn)物中有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫.寫出X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
 

(5)請(qǐng)用苯和CH3COCl為原料合成苯乙烯.(無(wú)機(jī)試劑任選).(用合成路線流程圖表示為:A
反應(yīng)試劑
反應(yīng)條件
B…
反應(yīng)試劑
反應(yīng)條件
目標(biāo)產(chǎn)物)
 

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

[化學(xué)--選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]BAD是一種紫外線吸收劑,其合成方法如下:

已知:Ⅰ、B分子中所有H原子的化學(xué)環(huán)境相同;
Ⅱ、BAD的結(jié)構(gòu)為:

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)A的名稱為
 

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
 
.F的一些同分異構(gòu)體能使氯化鐵溶液變色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種.符合上述條件的同分異構(gòu)體有
 
種.
(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為
 
;反應(yīng)②的化學(xué)方程式為
 
;反應(yīng)③在一定條件下能直接進(jìn)行,其反應(yīng)類型為
 

(4)G是一種氨基酸,且羧基和氨基處于苯環(huán)的對(duì)位.寫出G縮聚產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
 

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

下列各物質(zhì)中含氮原子數(shù)最多的是( 。
A、0.1molNH4Cl
B、2.8gN2
C、0.2mol CO(NH22 分子
D、標(biāo)況下6.72L NH3

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

合成某重要的香料F有多條路線,其中一條如圖所示:

(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是
 

(2)下列試劑能與C反應(yīng)而褪色的是
 

a.Br2/CCl4溶液      b.紫色石蕊溶液      c.酸性KMnO4溶液
(3)在甲~戊反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是
 
(填編號(hào)).
(4)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
 

(5)步驟乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為:
 

(6)A的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件:①該物質(zhì)分子中含一個(gè)苯環(huán);②1mol該物質(zhì)可與1molNaOH中和;③該物質(zhì)苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且側(cè)鏈上的一氯代物只有2種.寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
 

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

塑化劑又稱增塑劑,是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑.增塑劑 DEHP(C24H38O4)可通過(guò)下列流程制備,其中A的主鏈上有6個(gè)碳原子,D是對(duì)二甲苯的一種同分異構(gòu)體,E的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子.

已知:
回答下列問(wèn)題:
(1)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
 

(2)B→C的反應(yīng)類型是
 

(3)3-甲基庚烷的某同分異構(gòu)體核磁共振氫譜顯示只有一種氫,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式并命名:
①結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
 

②命名
 

(4)DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
 

(5)F是E的一種同分異構(gòu)體,具有如下特征:
a.是苯的鄰位二取代物;
b.遇FeCl3溶液呈紫色;
c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng).
寫出F與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:
 

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

下列實(shí)驗(yàn)描述不正確的是(  )
A、牙膏中甘油是保濕劑和甜味劑,可用新制氫氧化銅檢驗(yàn)
B、滴定實(shí)驗(yàn)中所用到的滴定管、移液管,在使用前均需干燥或用相應(yīng)的溶液潤(rùn)洗,容量瓶、錐形瓶則不應(yīng)潤(rùn)洗
C、火柴頭中的氯元素檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)中,將火柴頭(未燃燒)浸于水中,片刻后取少量溶液,加AgNO3溶液、稀硝酸,若出現(xiàn)白色沉淀,證明有氯元素
D、培養(yǎng)明礬晶體時(shí),為得到較大顆粒的晶體,應(yīng)自然冷卻,并靜置過(guò)濾

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

下列物質(zhì)中,①NaCl;②NaOH;③NH3?H2O;④CH3COOH溶液;⑤BaSO4;⑥H2O;⑦HCl;⑧H2SO4⑨CO2;=10 ⑩酒精溶液(均填寫編號(hào)回答)
(1)是弱電解質(zhì)的有
 
,是非電解質(zhì)的有
 

(2)pH相等的②的溶液和③的溶液等體積加水稀釋相同倍數(shù)后,pH大的是
 

(3)有pH均為2的④、⑦、⑧三種物質(zhì)的溶液,物質(zhì)的量濃度大到小的順序?yàn)?div id="g7hok2a" class='quizPutTag' contenteditable='true'> 
,若分別用這三種酸中和含等物質(zhì)的量NaOH的溶液,所需酸溶液的體積分別為a、b、c,則a、b、c的大小關(guān)系是
 

(4)某溫度時(shí),0.01mol?L-1的醋酸溶液電離平衡常數(shù)為1.0×10 -8,醋酸的電離平衡常數(shù)表達(dá)式為
 
,達(dá)平衡時(shí),溶液中氫離子濃度是
 
,當(dāng)向該溶液中加入一定量的鹽酸時(shí),電離常數(shù)
 
發(fā)生變化(填是、否).
(5)將pH=1的鹽酸平均分成2份,1份加適量水,另1份加入與該鹽酸物質(zhì)的量濃度相同的適量NaOH溶液后,pH都升高了1,則加入了水與NaOH溶液的體積比為
 

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