Question

【題目】化合物F是合成一種增強(qiáng)記憶力藥物的重要中間體，其合成路線如下：

(1)E中的含氧官能團(tuán)名稱為__________。（寫一種）

(2)A→B的反應(yīng)類型為__________。

(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________。

①為α-氨基酸；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(4)C轉(zhuǎn)為D生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

(5)已知:R—Br→R—CN，請(qǐng)寫出以苯甲醇（）和為原料制備有機(jī)物X（結(jié)構(gòu)如圖）的合成路線流程圖__________________(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】酯基或酰胺鍵 取代反應(yīng) CH3CH2OH

【解析】

A（）可和X（如）在碳酸鉀作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成B（），B與氫氣在雷尼鎳的催化作用下發(fā)生加成（或還原）反應(yīng)得到C（），C先發(fā)生水解反應(yīng)生成與CH3CH2OH，再脫水形成肽鍵，得到D（）和水，D再和X（）如發(fā)生取代反應(yīng)生成E（），E在氨水作用下生成和CH3CH2OH，據(jù)此分析作答。

根據(jù)上述分析可知，

(1)E為，其中的含氧官能團(tuán)名稱為酯基或酰胺鍵（答一種即可）；

(2) A（）可和X（如）在碳酸鉀作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成B（）和HCl，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3) B的分子式為C12H12NO2Cl，不飽和度為7，滿足①為α-氨基酸，則分子中同一個(gè)碳原子上含氨基和羧基，占據(jù)不飽和度為1，②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，含苯環(huán)，含不飽和度為4個(gè)，③有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，剩余還需要2個(gè)不飽和度，因有4個(gè)取代基，且等效氫有6種，則另兩個(gè)取代基可為乙烯基，同時(shí)符合上述條件的同分異構(gòu)體可表示為：、；

(4) C先發(fā)生水解反應(yīng)生成與CH3CH2OH，再脫水形成肽鍵，得到D（）和水，則C轉(zhuǎn)為D生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OHspan>；

(5)結(jié)合題干合成路線與已知給定信息，再采用逆合成分析法可知，可由與發(fā)生取代反應(yīng)得到，根據(jù)題干BC的合成思路可由加氫還原制備出，再結(jié)合給定的原料苯甲醇（）可設(shè)計(jì)一下合成路線：。