Question

有機(jī)物A～H均含苯環(huán)，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下．已知：B與FeCl₃溶液混合無(wú)顏色變化．

回答下列問(wèn)題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）①～⑦中屬于取代反應(yīng)的是

 

（填序號(hào)）．
（3）寫(xiě)出一種可鑒別D、F的試劑：

 

．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①化合物是1，3，5-三取代苯
②苯環(huán)上的三個(gè)取代基中分別含有醇羥基、酚羥基和醛．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A～H均含苯環(huán)，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下，B與FeCl₃溶液混合無(wú)顏色變化，說(shuō)明B中不含有酚羥基，B能與新制氫氧化銅反應(yīng)說(shuō)明有醛基，B氧化得C后，C在濃硫酸作用下分子內(nèi)酯化得F，發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可推知，C為，B為，B選擇加氫生成G，為還原反應(yīng)，G在濃硫酸作用下分子內(nèi)脫水，形成成醚鍵，是取代反應(yīng)，結(jié)合G的分子式和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知，G為，由A→B的關(guān)系A(chǔ)中氫氧化鈉溶液中鹵原子發(fā)生取代反應(yīng)得B，可推知A為，A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E再被氧化生成D為，據(jù)此答題；

解答： 解：有機(jī)物A～H均含苯環(huán)，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下，B與FeCl₃溶液混合無(wú)顏色變化，說(shuō)明B中不含有酚羥基，B能與新制氫氧化銅反應(yīng)說(shuō)明有醛基，B氧化得C后，C在濃硫酸作用下分子內(nèi)酯化得F，發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可推知，C為，B為，B選擇加氫生成G，為還原反應(yīng)，G在濃硫酸作用下分子內(nèi)脫水，形成成醚鍵，是取代反應(yīng)，結(jié)合G的分子式和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知，G為，由A→B的關(guān)系A(chǔ)中氫氧化鈉溶液中鹵原子發(fā)生取代反應(yīng)得B，可推知A為，A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E再被氧化生成D為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（2）根據(jù)上面的分析可知，①～⑦中反應(yīng)①③⑦屬于取代反應(yīng)，
故答案為：①③⑦；
（3）D為，含有羧基和碳碳雙鍵，F(xiàn)中有酯基，所以可以選擇溴的四氯化碳溶液（或Na₂CO₃溶液）來(lái)鑒別它們，
故答案為：溴的四氯化碳溶液（或Na₂CO₃溶液）；
（4）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為

濃H2SO4

△

+H₂O，
故答案為：

濃H2SO4

△

+H₂O；
（5）同時(shí)符合①化合物是1，3，5-三取代苯，②苯環(huán)上的三個(gè)取代基中分別含有醇羥基、酚羥基和醛的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查了有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化，難度中等，解題時(shí)注意根據(jù)題中所給信息和官能的性質(zhì)相結(jié)合進(jìn)行物質(zhì)結(jié)構(gòu)的推斷，學(xué)會(huì)書(shū)寫(xiě)有條件的同分異構(gòu)體．