Question

【題目】2，5-二羥基苯甲酸甲酯俗稱(chēng)龍膽酸甲酯，可由龍膽酸與甲醇酯化得到，是合成制藥中的常見(jiàn)中間體。其結(jié)構(gòu)如右圖所示。

回答以下問(wèn)題：

（1）龍膽酸甲酯所含官能團(tuán)名稱(chēng)為 _________________

（2）龍膽酸甲酯的分子式為________________

（3）下列有關(guān)龍膽酸甲酯的描述，正確的是______________(填字母)。

a．能發(fā)生消去反應(yīng)

b．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

c．能與濃溴水反應(yīng)

（4）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________ 。

（5）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的龍膽酸的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________、____________。

① 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ② 能使FeCl3溶液顯色；

③ 酯類(lèi) ④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種

（6）已知X及其它幾種有機(jī)物存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，且測(cè)得C4H8含有一個(gè)支鏈，A的核磁共振氫譜圖中有兩個(gè)吸收峰。

寫(xiě)出①的化學(xué)方程式____________________________________。

②的化學(xué)方程式______________________________________。

③化學(xué)方程式 ________________________________________。

寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。

Answer 1

【答案】

（1）酚羥基、酯基；

（2）C8H8O4；

（3）bc；

（4）；

（5）、；

（6）n(CH3)2C=CH2；；(CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O；。

【解析】

試題分析：由X水解生成龍膽酸和A，據(jù)龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，龍膽酸的分子式，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，C4H8含有一個(gè)支鏈，A為醇，A中有兩種不同環(huán)境的氫原子，所以A為(CH3)3COH，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B能經(jīng)過(guò)兩步氧化，則B為伯醇，即為(CH3)2CHCH2OH，據(jù)B生成C的反應(yīng)條件可知，C為(CH3)2CHCHO，D為(CH3)2CHCOOH，

（1）由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含酚羥基、酯基，故答案為：酚羥基、酯基；

（2）由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為C8H8O4，故答案為：C8H8O4；

（3）a．酚-OH、-COOC-均不能發(fā)生消去反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；b．龍膽酸甲酯中有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故b正確；c．龍膽酸甲酯中有酚的結(jié)構(gòu)，能與濃溴水反應(yīng)，故c正確；故答案為：bc；

（4）酚-OH、-COOC-均與NaOH反應(yīng)，龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是，故答案為：；

（5）龍膽酸的一種同分異構(gòu)體滿(mǎn)足①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；②能使FeCl3溶液顯色，含酚-OH；③酯類(lèi)，含-COOC-，④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上有兩種位置的氫，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，故答案為：、；

（6）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為n(CH3)2C=CH2，反應(yīng)②的化學(xué)方程式，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為(CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：n(CH3)2C=CH2；；(CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O；。