Question

【題目】某有機(jī)物F()在自身免疫性疾病的治療中有著重要的應(yīng)用，工業(yè)上以乙烯和芳香族化合物B為基本原料制備F的路線圖如下：

已知：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO

(1)乙烯生成A的原子利用率為100%，則X是___________(填化學(xué)式)，F中含氧官能團(tuán)的名稱為___________。

(2)E→F的反應(yīng)類型為___________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________，若E的名稱為咖啡酸，則F的名稱是___________。

(3)寫出D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________。

(4)E的同系物G比E多一個(gè)碳原子，G有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有___________種

①能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)且1mol該物質(zhì)最多可還原出4 mol Ag

②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③分子中沒有甲基，且苯環(huán)上有2個(gè)取代基

(5)以乙烯為基本原料，設(shè)計(jì)合成路線合成2-丁烯酸，寫出合成路線：______________________________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】O2 (酚)羥基、酯基 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) 咖啡酸乙酯 +5NaOH+2NaCl+3H2O 9 CH2=CH2 CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH

【解析】

根據(jù)流程圖中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式、分子式及反應(yīng)條件分析各步反應(yīng)的反應(yīng)類型及產(chǎn)物；根據(jù)已知條件分析同分異構(gòu)體的種類；根據(jù)題干信息設(shè)計(jì)有機(jī)物合成路線。由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)信息知，A、B中均含有醛基，再結(jié)合乙烯與A的轉(zhuǎn)化關(guān)系知，A是乙醛，B是，由C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件知，D為，由E的分子式、F的結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)條件知，E為，由E、F之間的關(guān)系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名稱為咖啡酸乙酯；

由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)信息知，A、B中均含有醛基，再結(jié)合乙烯與A的轉(zhuǎn)化關(guān)系知，A是乙醛，B是，由C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件知，D為，由E的分子式、F的結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)條件知，E為，由E、F之間的關(guān)系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名稱為咖啡酸乙酯；

(1)乙烯生成乙醛，則X是O2；F中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、酯基；

(2)E→F的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F的名稱是咖啡酸乙酯；

(3)D為，與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：；

(4)由②得出分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上含有酚羥基；由①及分子中氧原子數(shù)目知分子中含有一個(gè)-CHO、一個(gè)HCOO-，苯環(huán)上有2個(gè)官能團(tuán)一定有-OH，還含有－CH2CH(CHO)OOCH或－CH(CHO)CH2OOCH或－CH(OOCH)CH2CHO，苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系，故共有9種同分異構(gòu)體；

(5)乙烯先被氧化成乙醛，乙醛再轉(zhuǎn)化為2-丁烯醛，最后氧化為目標(biāo)產(chǎn)物： CH2=CH2 CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH。