Question

【題目】物質(zhì)A是基本有機(jī)化工原料，由A制備高分子樹脂(M)和苯佐卡因(一種常用的局部麻醉劑)的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：

已知：①A是苯的同系物，在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46；B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

②R-CHO+R’CH2CHO。

③苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入甲基的鄰位或?qū)ξ�；苯環(huán)上連有羧基時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入羧基的間位。

回答下列問題：

(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱是____________，⑦的反應(yīng)類型是___________，

A分子中最多有________個(gè)原子共平面， E的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

(2)寫出反應(yīng)⑥生成高分子樹脂M的化學(xué)方程式_________________。

(3)在上述流程中“C→D”在M的合成過程中作用是_________________。

(4)滿足下列條件的苯佐卡因的同分異構(gòu)體共有______________(不考慮立體異構(gòu))種。

①苯環(huán)上只含有兩個(gè)對位取代基，其中一個(gè)為—NH2；②含有酯基

(5)化合物有較好的阻燃性，請參照流程及有關(guān)信息，寫出以甲苯為主要原料制備該阻燃劑的合成路線流程圖______________。

提示：①無機(jī)試劑任選；②合成路線流程圖示例

Answer 1

【答案】醛基 硝化反應(yīng)或取代反應(yīng) 13 保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化 5

【解析】

A是苯的同系物，分子組成為CnH2n-6，在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46，其相對分子質(zhì)量，為46×2=92，則14n-6=92，解得n=7，故A的分子式為C7H8，則A為；由流程圖結(jié)合信息可知，氧化生成，則B為；與乙醛反應(yīng)生成，則C為；與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成，則D為；發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，故E為；由流程圖可知與Zn反應(yīng)生成ZnBr2和，則F為；發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子樹脂，則M為；甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成，則G為；用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，則H為；與乙醇在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，用Fe/HCl還原得到苯佐卡因。

(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團(tuán)的名稱是羥基；反應(yīng)⑦為甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成；分子中苯環(huán)上的6個(gè)C原子、5個(gè)H原子和與苯環(huán)相連的甲基上C原子一定在同一個(gè)平面上，甲基上還有1個(gè)H原子可能在平面上，則最多有13個(gè)原子共平面；E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：醛基；硝化反應(yīng)或取代反應(yīng)13； ；

（2）反應(yīng)⑥為發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子樹脂，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(3)流程中“C→D”在M的合成過程中作用是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化；

（4）由題給條件可知佐卡因的同分異構(gòu)體苯環(huán)上只含有-NH2和酯基兩個(gè)對位取代基，酯基可能為-OOCCH2CH3，-CH2OOCCH3，-CH2CH2OOCH，-CH（CH3）OOCH，-CH2COOCH3，共有5種，故答案為：5；

（5）采用逆推法，要合成，則要得到，模仿流程中用甲苯到C的反應(yīng)，不同的是在鄰位取代，則流程圖為：

，故答案為：

。