Question

【題目】端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為 Glaser 反應(yīng)。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用 Glaser 反應(yīng)制備化合物 E 的一種合成路 線：

回答下列問(wèn)題：

（1）B 的一氯取代物的種數(shù)為_______。

（2）①和③的反應(yīng)類型分別為_______、_______。

（3）1 mol E 在催化劑的條件下與足量 H2 反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。

（4）芳香化合物 F 是 C 的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為 3:1，寫出其中 2 種的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式_____。

（5）用課本所學(xué)知識(shí)寫出用為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物 D 的合成路線_____。

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】5 取代 消去 +10H2 (任寫兩種)

【解析】

由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為。對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C脫去2分子HCl，同時(shí)形成D為苯乙炔，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為，據(jù)此分析解答。

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)構(gòu)中含有5種不同的氫原子，則一氯取代物的種數(shù)為5種；

（2）根據(jù)分析，①為A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)③對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C脫去2分子HCl，同時(shí)形成D為苯乙炔，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)；

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，碳碳三鍵和苯環(huán)在一定條件下都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol E 在催化劑的條件下與10molH2 發(fā)生加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+10H2；

（4）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，共5種，任寫兩種。

（5）用為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物 D ，可用在氫氧化鈉溶液加熱條件下發(fā)生水解生成，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：。