Question

6．透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶．制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)：

填寫下列空白：
（1）甲中不含氧官能團(tuán)是碳碳雙鍵，下列試劑能與甲方應(yīng)而褪色的是ac（填標(biāo)號）
a．Br₂/CCl₄溶液    b．石蕊溶液   c．酸性KMnO₄溶液
（2）甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的鏈狀羧酸的結(jié)構(gòu)簡式CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH．
（3）通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙（其中A、B均為有機(jī)物）
乙醇$\stackrel{一定條件}{→}$A$\stackrel{B{r}_{2}CC{l}_{4}}{→}$B$\stackrel{氫氧化鈉溶液}{→}$乙
寫出B→乙的化學(xué)方程式BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr
在現(xiàn)代石油化工，A采用銀作催化劑能被氧氣氧化生成環(huán)氧乙烷，該反應(yīng)的原子利用率為100%，其化學(xué)方程式為2CH₂=CH₂+O₂$→_{△}^{Ag}$2
（4）已知：
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙，其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式是
（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110．丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，且丁分子中碳原子上的一氯取代物只有一種，則丁的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）甲含有碳碳雙鍵和酯基等官能團(tuán)；其中碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；
（2）一種不含甲基的鏈狀羧酸為CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH；
（3）乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成A為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH₂Br，B發(fā)生水解反應(yīng)得到乙二醇；
（4）乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂Cl，由信息可知，苯與CH₃CH₂Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯，乙苯在催化劑的作用下生成苯乙烯；
（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110，丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，分子中含有酚羥基-OH，結(jié)合相對分子質(zhì)量，可知丁含有1個(gè)苯環(huán)，假設(shè)為二元取代，則剩余的式量為110-Mr（OH）-Mr（C₆H₄）=17，故剩余基團(tuán)為-OH，烴基上的一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)中只有1種H原子，2個(gè)-OH處于對位，據(jù)此生成丁的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）根據(jù)有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡式，可知其不含氧官能團(tuán)是：碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，
故答案為：碳碳雙鍵；ac；
（2）甲的同分異構(gòu)體中不含甲基的鏈狀羧酸為：CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH，故答案為：CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH；
（3）乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成A為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH₂Br，B發(fā)生水解反應(yīng)得到乙二醇，則B→乙的化學(xué)方程式：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
乙烯采用銀作催化劑能被氧氣氧化生成環(huán)氧乙烷，該反應(yīng)的原子利用率為100%，反應(yīng)方程式為：2CH₂=CH₂+O₂$→_{△}^{Ag}$2，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；2CH₂=CH₂+O₂$→_{△}^{Ag}$2；
（4）乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂Cl，由信息可知，苯與CH₃CH₂Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯，乙苯在催化劑的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110，丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，分子中含有酚羥基-OH，結(jié)合相對分子質(zhì)量，可知丁含有1個(gè)苯環(huán)，假設(shè)為二元取代，則剩余的式量為110-Mr（OH）-Mr（C₆H₄）=110-17-76=17，故剩余基團(tuán)為-OH，烴基上的一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)中只有1種H原子，2個(gè)-OH處于對位，故丁的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，涉及有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、反應(yīng)方程式書寫、官能團(tuán)的性質(zhì)等，是對所學(xué)知識的綜合考查，較好的考查學(xué)生的思維能力，（5）中注意根據(jù)相對分子質(zhì)量結(jié)含有的官能團(tuán)，利用殘余法確定其結(jié)構(gòu)簡式．