Question

【題目】芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉化關系如下所示：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是 ；

（2）由A生成B 的反應類型是 。在該反應的副產物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為 ；

（3）寫出C所有可能的結構簡式 ；

（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經兩步反應合成D。用化學方程式表示合成路線 ；

（5）OPA的化學名稱是 ，OPA經中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應類型為 ，該反應的化學方程式為 。（提示）

（6）芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結構簡式

Answer 1

【答案】

（1）鄰二甲苯（1分）

（2）取代反應（1分） （1分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）鄰苯二甲醛（1分） 縮聚反應（1分）

（2分）

（6） （4分）

【解析】

（1）由合成路線圖知：芳香化合物A分子式為C8H10，且可推知A為鄰二甲苯；

（2）A→B的反應類型是取代反應，因取代反應是連鎖反應，有多種副產物。 所以與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為：

（3）A→C（C8H9Br），條件是Br2/FeBr3，可知發(fā)生的是苯環(huán)上的取代，又因甲基是鄰、對位定位基，則C的可能結構簡式有兩種分別是：

（4）D為鄰苯二甲酸二乙酯，A→D經兩步合成，可先用酸性K2MnO4將鄰二甲苯氧化為鄰苯二甲酸；然后再與乙醇發(fā)生酯化反應制得。

（5）由OPA的結構簡式知其名稱為鄰苯二甲醛，易錯命名為鄰二苯甲醛，注意命名時應以官能團醛基為母體。OPA→E（C8H8O3），結合題給信息可知：在此條件下—CHO即可被氧化為—COOH又能被還原為—CH2OH，所以中間體E的結構簡式為：；該有機物因有—COOH和—OH兩種官能團，則可發(fā)生縮聚反應合成一種聚酯類高分子F，其反應為：。

（6）芳香化合物G是E的同分異構體，分析E的側鏈可知：不飽和度=1，C原子數(shù)=2，O原子數(shù)=3，又由題干信息知其分子中含有—CHO、—COO—和—O—三種含氧官能團，綜合分析得：若含一個支鏈則為：—OCH2OOCH；若含兩個支鏈則分別為—OCH3和—OOCH；且它們在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種，所以符合條件的G的同分異構體共有4種。