Question

10．E（）是一種用途廣泛的香料，其合成路線如圖：

已知在堿性條件下，兩個(gè)醛分子能發(fā)生如上反應(yīng)：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）有機(jī)物A的分子式為C₇H₆O₂，遇FeCl₂溶液顯紫色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有機(jī)物中含有的官能團(tuán)名稱為羥基和醛基；
（2）試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO；
（3）由B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)類型是消去；
（4）由D直接生成香料E的化學(xué)反應(yīng)方程式為；
（5）檢驗(yàn)香料E中含有碳碳雙鍵的方法是取少量香料加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色；
（6）寫出符合下列條件B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、（寫出一種即可）．
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②能和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡；
③1molB與2molNaOH溶液反應(yīng)；④苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種．

Answer 1

分析 由E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到D，則逆推可知C為；
有機(jī)物A的分子式為C₇H₆O₂，遇FeCl₂溶液顯紫色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和酚羥基，結(jié)合C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A中兩個(gè)取代基位于鄰位，則A為，A發(fā)生題給信息的反應(yīng)，結(jié)合C中碳原子個(gè)數(shù)值，X為CH₃CHO，則B為，據(jù)此分析解答．

解答 解：由E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到D，則逆推可知C為；
有機(jī)物A的分子式為C₇H₆O₂，遇FeCl₂溶液顯紫色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和酚羥基，結(jié)合C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A中兩個(gè)取代基位于鄰位，則A為，A發(fā)生題給信息的反應(yīng)，結(jié)合C中碳原子個(gè)數(shù)值，X為CH₃CHO，則B為，
（1）A為，A中含有的官能團(tuán)名稱為羥基和醛基，故答案為：羥基和醛基；
（2）X是乙醛，則試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（3）B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，所以由B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)類型是消去，故答案為：消去；
（4）D→E的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）香料E中含有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵和溴易發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳褪色，其檢驗(yàn)方法是：取少量香料加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，故答案為：取少量香料加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色；
（6）B為，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；
②能和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，說(shuō)明含有羧基；
③1molB與2molNaOH溶液反應(yīng)，說(shuō)明還含有酚羥基；
④苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上含有兩種氫原子，
符合條件的同分異構(gòu)體為、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，以E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息解答解答，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度不大．