Question

【題目】化合物G是合成某種哮喘藥的中間體，G的合成路線如圖，請(qǐng)回答下列問題：

已知：I.化合物A的核磁共振氫譜有4組吸收峰。

II.通常情況下，在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

III.醛能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，再脫水生成不飽和醛：

RCH2-CHO++H2O

Ⅳ.

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__，名稱是__，1molA完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為___mol。

（2）B生成C的化學(xué)方程式是___。

（3）E生成F的反應(yīng)類型是__。

（4）G中含氧官能團(tuán)的名稱是__。

（5）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有__種。

①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②'H-NMR譜顯示分子中苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（6）以乙醇為原料可合成有機(jī)物CH3CH=CHCOOC2H5，請(qǐng)參考上述流程設(shè)計(jì)合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。___。

Answer 1

【答案】 對(duì)甲基苯酚 8.5 氧化反應(yīng) 羥基、羧基 4

【解析】

根據(jù)化合物A的核磁共振氫譜有4組峰，說明A有4種不同的氫原子，說明A的結(jié)構(gòu)是很對(duì)稱的，而H2O2可以給苯酚加上一個(gè)酚羥基，故可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，根據(jù)反應(yīng)條件可知C為：，D為：，E為：，F為， G為：。

(1).由題可知，化合物A的核磁共振氫譜有4組峰，說明A有4種不同的氫原子，說明A的結(jié)構(gòu)是很對(duì)稱的，而H2O2可以給苯酚加上一個(gè)酚羥基，故可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，名稱為對(duì)甲基苯酚，A完全燃燒生成CO2和H2O，根據(jù)質(zhì)量守恒可算出，lmolA完全燃燒消耗8.5molO2，故答案為：；對(duì)甲基苯酚；8.5。

(2).B生成C是取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式是，故答案為：；

(3).C生成D是水解反應(yīng)，即苯環(huán)側(cè)鏈的C原子上的Cl原子被-OH取代，而一個(gè)碳原子兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，容易脫水形成羰基，在此時(shí)是醛基，那么D到E是發(fā)生的羥醛縮合反應(yīng)，生成物含醛基和碳碳雙鍵，然后E到F的反應(yīng)條件是新制氫氧化銅，故其為氧化反應(yīng)；故答案為：氧化反應(yīng)；

(4).由于D的結(jié)構(gòu)式是，E是乙醛和與D的反應(yīng)產(chǎn)物；而后一系列反應(yīng)后，可知是氧化反應(yīng)并將產(chǎn)物酸化，故G的含氧官能團(tuán)有羥基和羧基。故答案為：羥基、羧基。

(5).能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，氫譜顯示苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱；首先，側(cè)鏈不變的情況下，甲基和兩個(gè)羥基在苯環(huán)上間隔排列，是第一種情況：然后只有兩條側(cè)鏈時(shí)，二者處在對(duì)位上，苯環(huán)只有兩種氫原子，是第二種情況；只有一條側(cè)鏈時(shí)，可以是-OCH2OH，也可以是-OOCH3，但是兩個(gè)羥基不可以直接位于同一個(gè)碳原子上。故此時(shí)只有兩種情況，一共是四種情況；故答案為；4；

(6).CH3CH=CHCOOC2H5是酯類，是由乙醇和CH3CH=CHCOOH合成的，而由題目合成路線可知，先生成烯醛式結(jié)構(gòu)，然后將醛基氧化為羧基，故CH3CH=CHCOOH是由CH3CH=CHCHO得來的，而CH3 CH=CHCHO很明顯是乙醛和乙醛合成得來，乙醛可以由乙醇氧化得來；故整個(gè)合成路線為： ，故答案為：。