Question

7．肉桂酸甲酯（）常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．
（1）肉桂酸甲酯的分子式是C₁₀H₁₀O₂．
（2）有關肉桂酸甲酯的敘述中，正確的是（填標號）AC；
A．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應   B．無法使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．在堿性條件下能發(fā)生水解反應         D．分子中所有原子可能在同一個平面上
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖1所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．G的結構簡式為．

（4）用芳香烴A為原料合成G的路線如圖2：
①化合物E中的官能團有（填名稱）羧基、羥基．
②B→C的反應條件是NaOH水溶液，加熱，E→F的反應類型是消去反應，F(xiàn)→G該反應的化學方程式為．
③寫出符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式．
Ⅰ．分子內含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；
Ⅱ．一定條件下，1mol該物體與足量銀氨溶液充分反映，生成4mol銀單質．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)的結構簡式可知其分子式；
（2）含有碳碳雙鍵，決定具有烯的性質；含有酯基決定具有酯的性質．苯環(huán)雖不是官能團，但含有苯環(huán)，具有苯的一些性質；
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，根據(jù)結構可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜線球是O原子，再根據(jù)C的四價結構確定C原子間的成鍵情況，寫出G的結構簡式；
（4）由A到D的轉化可知，A含有1個苯環(huán)、1個側鏈，且側鏈中含有1個碳碳雙鍵，故A為，可知B為，C為，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結合G的結構，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，根據(jù)G的結構可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇通過酯化反應反應的G，據(jù)此解答．

解答 解：（1）根據(jù)的結構簡式可知其分子式為C₁₀H₁₀O₂，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）A、分子中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，故A正確；
B、分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯誤；
C、分子中含有酯基，在堿性條件下能發(fā)生水解反應，得到相應羧酸的鹽和甲醇，故C正確；
D、分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，故D錯誤；
故答案為：AC；
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，結合圖中結構可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜線球是O原子，再根據(jù)C的四價結構確定C原子間的成鍵情況，所以G的結構簡式為，
故答案為：；

（4）由A到D的轉化可知，A含有1個苯環(huán)、1個側鏈，且側鏈中含有1個碳碳雙鍵，故A為，可知B為，C為，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結合G的結構，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，根據(jù)G的結構可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇通過酯化反應反應的G，

①E為，化合物E中的官能團有羧基、羥基，
故答案為：羧基、羥基；
②B堿性水解得C，所以B→C的反應條件是 NaOH水溶液，加熱，E→F的反應類型是 消去反應，F(xiàn)→G該反應的化學方程式為 ，
故答案為：NaOH水溶液，加熱；消去反應；；
③F為，根據(jù)條件Ⅰ．分子內含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；Ⅱ．一定條件下，1mol該物體與足量銀氨溶液充分反映，生成4mol銀單質，說明有兩個醛基，則符合條件的F的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評 題以肉桂酸甲酯為載體考查官能團性質、同分異構體、有機合成、有機物推斷等，難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力．