Question

咖啡酸是一種抗氧化劑的成分，咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中取代基-Y中不含支鏈，含有碳碳雙鍵，咖啡酸有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）咖啡酸能與濃溴水反應(yīng)，該反應(yīng)涉及的反應(yīng)類(lèi)型有

 

．
（2）寫(xiě)出A轉(zhuǎn)化B的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（3）已知咖啡酸能與乙二酸在一定條件下反應(yīng)生成一種含有2個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（4）咖啡酸和一種芳香醇D反應(yīng)生成的酯分子式為C₁₇H₁₆O₄，已知D的芳香醇的一種同分異構(gòu)體為，試寫(xiě)出D的屬于芳香醇的其中2種同分異構(gòu)體是

 

、

 

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Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：咖啡酸能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，故咖啡酸分子中含有-COOH，由所給咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其分子式可知，含有1個(gè)-COOH，取代基-Y中不含支鏈，含有碳碳雙鍵，則Y為-CH=CHCOOH，故咖啡酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與碳酸氫鈉反應(yīng)生成A為，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B為，（4）中D的芳香醇的一種同分異構(gòu)體為，其它屬于芳香醇的同分異構(gòu)體，可以是甲基與-CH₂OH有間位、對(duì)位，可以有1個(gè)側(cè)鏈為-CH₂CH₂OH或-CH（OH）CH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：咖啡酸能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，故咖啡酸分子中含有-COOH，由所給咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其分子式可知，含有1個(gè)-COOH，取代基-Y中不含支鏈，含有碳碳雙鍵，則Y為-CH=CHCOOH，故咖啡酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與碳酸氫鈉反應(yīng)生成A為，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B為，
（1）咖啡酸含有酚羥基，與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；
（2A轉(zhuǎn)化B的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）咖啡酸能與乙二酸在一定條件下反應(yīng)生成一種含有2個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
故答案為：；
（4）D的芳香醇的一種同分異構(gòu)體為，其它屬于芳香醇的同分異構(gòu)體，可以是甲基與-CH₂OH有間位、對(duì)位，可以有1個(gè)側(cè)鏈為-CH₂CH₂OH或-CH（OH）CH₃，D的屬于芳香醇的其它同分異構(gòu)體有：、、、，
故答案為：； ．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體、有機(jī)方程式書(shū)寫(xiě)等，難度不大，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．