Question

【題目】尼美舒利是一種非甾體抗炎藥，它的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為___________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(3)由C生成D的化學(xué)方程式為___________，E→F的反應(yīng)類型為___________。

(4)C中的官能團(tuán)有___________、___________(填官能團(tuán)名稱)。

(5)由甲苯為原料可經(jīng)三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，合成路線如下：

反應(yīng)①的試劑和條件為___________；中間體B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________；反應(yīng)③試劑和條件為___________。

(6)E的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有___________種(不含立體異構(gòu))；

①含有兩個(gè)苯環(huán)且兩個(gè)苯環(huán)直接相連

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③兩個(gè)取代基不在同一苯環(huán)上

其中核磁共振氫譜為6組峰，峰面積比為2︰2︰2︰2︰2︰1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

Answer 1

【答案】苯 取代反應(yīng) 溴原子 硝基 濃硝酸/濃硫酸，加熱 H2，雷尼鎳 9

【解析】

運(yùn)用逆合成法根據(jù)合成路線及反應(yīng)條件等題干信息分析各有機(jī)物的組成，書寫相關(guān)方程式；根據(jù)限制條件判斷同分異構(gòu)體的種類及寫出相關(guān)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

運(yùn)用逆合成法，根據(jù)反應(yīng)條件及題干信息分析知，F為，E為，D為，C為，B為，A為苯；

(1)A的化學(xué)名稱為苯，

故答案為：苯；

(2)B為苯與溴發(fā)生的取代反應(yīng)，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；

(3)根據(jù)上述分析，C生成D的化學(xué)方程式為；E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，

故答案為：；取代反應(yīng)；

(4)C為，其中官能團(tuán)有溴原子；硝基，

故答案為：溴原子；硝基；

(5)反應(yīng)①為硝化反應(yīng)，試劑和條件為濃硝酸/濃硫酸，加熱；中間體B為三硝基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)③為硝基被還原，根基題干信息知反應(yīng)試劑和條件為H2，雷尼鎳，

故答案為：濃硝酸/濃硫酸，加熱；；H2，雷尼鎳；

(6)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則另一個(gè)取代基為氨基，兩個(gè)苯環(huán)直接相連，以直接相連的兩個(gè)碳原子為準(zhǔn)，與之向鄰的碳原子兩邊各有2個(gè)，與之相間的碳原子兩邊各有2個(gè)，與之相對(duì)的碳原子兩邊各有1個(gè)，若羥基在其中一個(gè)苯環(huán)的鄰位上，則氨基在另一苯環(huán)上的位置有鄰位、間位和對(duì)位3種，若羥基在間位，則氨基也有3種，若羥基在對(duì)位，氨基也有3種情況，所以同分異構(gòu)體一共有3+3+3=9種；其中根據(jù)對(duì)稱性滿足核磁共振氫譜的結(jié)構(gòu)為：，

故答案為：. 9；。