Question

化合物A的相對分子質(zhì)量為150．經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧．現(xiàn)代儀器分析有機化合物分子結構有以下兩種方法：方法一：核磁共振儀可以測定A有五種化學環(huán)境不同的H原子，其個數(shù)比為1：2：2：2：3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖所示．

已知：A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，請回答：
（1）A的分子式為：

 

；
（2）A的結構簡式為：

 

；
（3）推測A可能發(fā)生下列反應中的

 

；
a 加成  b 取代  c 氧化  d 加聚
（3）A的芳香類同分異構體有多種，請按相應要求寫出一種結構簡式：
①分子中含有苯環(huán)且不含甲基的羧酸：

 

；
②苯環(huán)與羥基直接相連，且苯環(huán)上只有兩個取代基的醛（含有-CHO）：

 

．

Answer 1

考點：有機物實驗式和分子式的確定

專題：有機化學基礎

分析：（1）根據(jù)各元素質(zhì)量分數(shù)，結合相對分子質(zhì)量確定有機物A中C、H、O原子個數(shù)，進而確定有機物A的分子式；
（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數(shù)之比，根據(jù)分子式確定不同H原子數(shù)目，根據(jù)A分子的紅外光譜，確定可能存在的基團，進而確定A的結構簡式；
（4）根據(jù)苯環(huán)能發(fā)生加成反應、取代反應，烴基能發(fā)生氧化反應，三鍵或雙鍵能發(fā)生加聚反應結合A的結構簡式判斷；
（3）結合A的結構簡式書寫符合條件的同分異構體．

解答： 解：（1）有機物A中C原子個數(shù)N（C）=

150×72%

12

=9，H原子個數(shù)N（H）=

150×6.67%

1

=10，O原子個數(shù)N（O）=

150-10-12×9

16

=2，
所以有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，
故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團，由苯環(huán)上只有一個取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個數(shù)分別為1個、2個、2個．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個數(shù)分別為2個、3個．由A分子的紅外光譜可知，A分子結構有碳碳單鍵及其它基團，所以符合條件的有機物A結構簡式為，
故答案為：；

（3）A中含有苯環(huán)、烴基，發(fā)生所以能加成反應、取代反應，氧化反應，沒有三鍵或雙鍵，不能發(fā)生加聚反應；
故選：abc；
（3）A的芳香類同分異構體有多種，①分子中不含甲基的芳香酸為：C₆H₅CH₂CH₂COOH，②含羥基且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛為，
故答案為：C₆H₅CH₂CH₂COOH；．

點評：本題考查有機物分子式的確定、同分異構體的書寫等，題目難度中等，根據(jù)譜圖寫出符合條件的結構簡式為本題易錯點．