考點(diǎn):有機(jī)物的推斷
專題:同系物和同分異構(gòu)體,有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷
分析:多巴是由C、H、O、N四種元素形成的有機(jī)物,由于195<Mr<200,且O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為32.49%,則
=3.96<N(O)<
=4.1,故多巴分子含有4個O原子,其相對分子質(zhì)量為
=197,分子中N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.11%,則N(N)=
=1,分子中C、H總相對原子質(zhì)量為197-64-14=117,分子中C原子最大數(shù)目為
=9…9,由于8個碳原子最多需要18個H原子飽和,故多巴分子含有9個碳原子、9個H原子,則多巴的分子式為C
9H
9O
4N,多巴具有如下性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特征:①遇FeCl
3溶液顯紫色,含有酚羥基;③光譜分析顯示,多巴分子中不存在甲基,但含有一個苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個處于鄰位的相同取代基A和另一個不與A處于鄰位的取代基B,結(jié)合分子式可知,相同的取代基A為酚羥基,即多巴含有2個酚羥基,②1mol多巴和1molHCl正好完全反應(yīng),說明含有1個-NH
2,而1mol多巴和3molNaOH均能正好完全反應(yīng),則取代基B中含有-COOH,④兩分子多巴縮去兩分子水,能形成含有3個六元環(huán)的有機(jī)物,含有2個苯環(huán),另外形成1個六元環(huán),-NH
2與-COOH連接同一碳原子上,結(jié)合多巴分子式可知,取代基B為-CH
2CH(NH
2)COOH,故多巴的結(jié)構(gòu)簡式為
,據(jù)此解答.
解答:
解:多巴是由C、H、O、N四種元素形成的有機(jī)物,由于195<Mr<200,且O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為32.49%,則
=3.96<N(O)<
=4.1,故多巴分子含有4個O原子,其相對分子質(zhì)量為
=197,分子中N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.11%,則N(N)=
=1,分子中C、H總相對原子質(zhì)量為197-64-14=117,分子中C原子最大數(shù)目為
=9…9,由于8個碳原子最多需要18個H原子飽和,故多巴分子含有9個碳原子、9個H原子,則多巴的分子式為C
9H
9O
4N,多巴具有如下性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特征:①遇FeCl
3溶液顯紫色,含有酚羥基;③光譜分析顯示,多巴分子中不存在甲基,但含有一個苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個處于鄰位的相同取代基A和另一個不與A處于鄰位的取代基B,結(jié)合分子式可知,相同的取代基A為酚羥基,即多巴含有2個酚羥基,②1mol多巴和1molHCl正好完全反應(yīng),說明含有1個-NH
2,而1mol多巴和3molNaOH均能正好完全反應(yīng),則取代基B中含有-COOH,④兩分子多巴縮去兩分子水,能形成含有3個六元環(huán)的有機(jī)物,含有2個苯環(huán),另外形成1個六元環(huán),-NH
2與-COOH連接同一碳原子上,結(jié)合多巴分子式可知,取代基B為-CH
2CH(NH
2)COOH,故多巴的結(jié)構(gòu)簡式為
,
(1)由上述分析可知,多巴的相對分子質(zhì)量為197,則其摩爾質(zhì)量是197g/mol,結(jié)構(gòu)簡式為
,含有的官能團(tuán)的名稱是:羧基、酚羥基、氨基,故答案為:197g/mol;
;羧基、酚羥基、氨基;
(2)一種符合下列條件的多巴的同分異構(gòu)體:a.官能團(tuán)的種類和數(shù)目、碳鏈結(jié)構(gòu)均和多巴相同,b.苯環(huán)上有兩個取代基,c.遇FeCl
3溶液不顯紫色,不含酚羥基,則含有2個醇羥基,符合條件的同分異構(gòu)體為
等,故答案為:
等;
(3)兩分子多巴縮去兩分子水后形成的含有3個六元環(huán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為
,
故答案為:
.
點(diǎn)評:本題考查有機(jī)物推斷,屬于計(jì)算型推斷,關(guān)鍵是計(jì)算確定分子式,再結(jié)合性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特征推斷多巴的結(jié)構(gòu)簡式,較好地考查學(xué)生計(jì)算能力、分析推理能力以及對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的掌握,難度中等.