Question

 （14分）最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物，其結(jié)構(gòu)如下：

     

                    A                                  B

在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能有重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測定，確定C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)            。

A. 取代反應(yīng)     B.加成反應(yīng)       C. 縮聚反應(yīng)      D.氧化反應(yīng)

（2）寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式            。

（3）化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G（分子式為C₈H₆O₂，分子內(nèi)含有五元環(huán)）；

  

①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為            。

②FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為            。

③化合物E有多種同分異構(gòu)體，核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡式            。

 

Answer 1

【答案】

 試題解析：

題給信息：1、A→B+C，根據(jù)A與B的結(jié)構(gòu)的區(qū)別，此反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)，A含羥基則C含羧基。2、C的分子式為C₇H₆O₃，缺氫分析（）/2=5,結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羧基。3、C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生。根據(jù)2、3可以判斷C的結(jié)構(gòu)中韓苯環(huán)、酚羥基、羧基。

各小題分析：（1）化合物B含碳碳雙鍵和醇羥基，而且是伯醇羥基。所以只有縮聚反應(yīng)不能發(fā)生。答案：A\B\D。

（2）C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為：

（3）

①

C:            → D:           →E:           →F:            →G:

 

①的答案為

②FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

③

 

 

 

 

教與學(xué)提示：

有機(jī)合成推斷是近幾年必考的題型。進(jìn)行缺氫的定量分析可以準(zhǔn)確判斷分子結(jié)構(gòu)中存在的不飽和鍵可能存在形式。要能順利解題必須對(duì)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)非常熟悉。要研究和分析題給的信息，在適當(dāng)時(shí)機(jī)選擇使用題給信息。此種題型對(duì)于學(xué)生熟練和深入掌握有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)有重要意義。在教學(xué)中要進(jìn)行較長時(shí)間，較多題型的專項(xiàng)訓(xùn)練。比如官能團(tuán)改變的、碳鏈加長或縮短的、成環(huán)的或開環(huán)的等等。                             2010/6/10