Question

7．在有機(jī)合成中，常利用反應(yīng)：R-CN+2H₂O+H⁺→R-COOH+${NH}_{4}^{+}$引入羧基，而-CN可以通過(guò)CO與HCN反應(yīng)引入
現(xiàn)有某有機(jī)物的合成途徑為：
過(guò)與HCN反應(yīng)引入：$→_{一定條件}^{HCN}$
現(xiàn)有某有機(jī)物的合成途徑為：
$→_{一定條件①}^{HCN}$ A $→_{②}^{H_{2}O，H+}$ B$→_{③}^{濃H_{2}SO_{4}，△}$ C $→_{催化劑④}^{聚合}$ D
（1）寫出A、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ACH₃C（OH）（CH₃）CN，D．
（2）寫出B中含有的官能團(tuán)名稱為醇羥基和羧基．
（3）下列反應(yīng)類型為：①加成反應(yīng)，③消去反應(yīng)．
（4）寫出B→C的化學(xué)方程式CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O．

Answer 1

分析 根據(jù)題干信息：反應(yīng)①為引入-CN，發(fā)生加成反應(yīng)為：CH₃COCH₃+HCN$\stackrel{一定條件}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）CN，所以A為CH₃C（OH）（CH₃）CN，A在酸性條件下水解生成羧酸，反應(yīng)為：CH₃C（OH）（CH₃）CN$\stackrel{H_{2}O、H+}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）COOH，所以B為CH₃C（OH）（CH₃）COOH，在濃硫酸加熱的條件下，醇羥基脫水生成烯烴CH₂=C（CH₃）COOH，烯烴含有碳談雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成D，
（1）根據(jù)反應(yīng)①、反應(yīng)④分別書寫A、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，B為CH₃C（OH）（CH₃）COOH含有羥基、羧基；
（3）反應(yīng)①為引入-CN，發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)③B→C的醇羥基的消去反應(yīng)；
（4）B為CH₃C（OH）（CH₃）COOH，在濃硫酸加熱的條件下，醇羥基脫水生成烯烴．

解答 解：根據(jù)題干信息：反應(yīng)①為引入-CN，發(fā)生加成反應(yīng)，所以反應(yīng)①為：CH₃COCH₃+HCN$\stackrel{一定條件}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）CN，A為CH₃C（OH）（CH₃）CN，A在酸性條件下水解生成羧酸，反應(yīng)②A→B為：CH₃C（OH）（CH₃）CN$\stackrel{H_{2}O、H+}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）COOH，所以B為CH₃C（OH）（CH₃）COOH，在濃硫酸加熱的條件下，醇羥基脫水生成烯烴，所以反應(yīng)③B→C為：CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，烯烴含有碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)④C→D為：CH₂=C（CH₃）COOH$\stackrel{催化劑}{→}$，

（1）反應(yīng)①為：CH₃COCH₃+HCN$\stackrel{一定條件}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）CN，A為CH₃C（OH）（CH₃）CN，反應(yīng)④C→D為：CH₂=C（CH₃）COOH$\stackrel{催化劑}{→}$，D為：，
故答案為：CH₃C（OH）（CH₃）CN；；
（2）反應(yīng)②A→B為：CH₃C（OH）（CH₃）CN$\stackrel{H_{2}O、H+}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）COOH，所以B為CH₃C（OH）（CH₃）COOH，含有醇羥基、羧基，
故答案為：醇羥基、羧基；
（3）反應(yīng)①為引入-CN，發(fā)生加成反應(yīng)，所以反應(yīng)①為：CH₃COCH₃+HCN$\stackrel{一定條件}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）CN，B為CH₃C（OH）（CH₃）COOH，在濃硫酸加熱的條件下，醇羥基脫水發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，反應(yīng)③B→C為：CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）反應(yīng)③B→C為：CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，
故答案為：CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)物質(zhì)含有的官能團(tuán)推測(cè)其具有的性質(zhì)，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，答題時(shí)注意充分運(yùn)用題中信息，注意有官能團(tuán)的變化，題目難度中等．