Question

塑化劑又稱增塑劑，是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑．增塑劑 DEHP（C₂₄H₃₈O₄）可通過下列流程制備，其中A的主鏈上有6個碳原子，D是對二甲苯的一種同分異構(gòu)體，E的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子．

已知：
回答下列問題：
（1）E的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（2）B→C的反應(yīng)類型是

 

（3）3-甲基庚烷的某同分異構(gòu)體核磁共振氫譜顯示只有一種氫，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié) 構(gòu)簡式并命名：
①結(jié)構(gòu)簡式

 

②命名

 

（4）DEHP的結(jié)構(gòu)簡式是

 

（5）F是E的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；
b．遇FeCl₃溶液呈紫色；
c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)．
寫出F與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-甲基庚烷，A的主鏈上有6個碳原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：BrCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃．D是對二甲苯的一種同分異構(gòu)體，E的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子，則D為，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成E為，E與C反應(yīng)得到DEHP，則C應(yīng)為醇，故B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發(fā)生酯化反應(yīng)得到DEHP，則DEHP為，以此解答該題．

解答： 解：A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-甲基庚烷，A的主鏈上有6個碳原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：BrCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃．D是對二甲苯的一種同分異構(gòu)體，E的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子，則D為，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成E為，E與C反應(yīng)得到DEHP，則C應(yīng)為醇，故B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發(fā)生酯化反應(yīng)得到DEHP，則DEHP為，
（1）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）B→C的反應(yīng)方程式為：，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）3-甲基庚烷的某同分異構(gòu)體核磁共振氫譜顯示只有一種氫，說明該烷烴中只含一種類型的氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CC（CH₃）₃，其名稱為2，2，3，3-四甲基丁烷，
故答案為：（CH₃）₃CC（CH₃）₃；2，2，3，3-四甲基丁烷；
（4）由以上分析可知DEHP為，故答案為：；
（5）F是E（）的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：a．是苯的鄰位二取代物； b．遇FeCl₃溶液呈紫色，含有酚羥基；c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，含羧基，則F的結(jié)構(gòu)簡式，F(xiàn)和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、化學計算等，注意根據(jù)A的加成產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)特點推斷A的結(jié)構(gòu)，根據(jù)E結(jié)構(gòu)特點推斷D與E，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學生分析推理能力，題目難度中等．