Question

11．工業(yè)上用異丙苯氧化法合成苯酚，其生產(chǎn)流程如下圖：

有關物質的性質如表：

物質	沸點	溶解性	主要化學性質
異丙苯	152.4℃	不溶于水，易溶于酒精．	可被強氧化劑氧化
苯酚	181.8℃	微溶于冷水，易溶于熱水 和酒精等有機溶劑．	易被氧化
丙酮	56.2℃	易溶于水和有機溶劑	不易被氧化

（1）“操作2”的名稱是分餾或蒸餾．
（2）丙酮中常含有苯酚和異丙苯中的一種或者兩種有機物雜質，某同學做了如下檢驗．

檢驗項目	實驗方案
檢驗丙酮中一定存在有機 雜質的試劑是①A．（填寫右邊字母）	A．酸性KMnO4溶液，加熱      B．乙醇，溶解 C．NaOH溶液（酚酞），加熱
檢驗丙酮中一定含有苯 酚的方案：	取少許待測液置于試管中，滴加1～2滴FeCl3溶液，若試管中溶液顏色變?yōu)棰谧仙�，則丙酮中含有苯酚，反之則沒有．

（3）為測定某工廠排放的污水中苯酚的含量，進行如下實驗：取污水試樣10.00mL加水稀釋至100mL，加入10.0mL一定濃度的KBrO₃和KBr的混合溶液，立即加入5mL鹽酸，搖勻后加入1gKI固體（足量），再搖勻，放置5min．用0.01000mol/LNa₂S₂O₃標準溶液滴定至淡黃色，加入1mL淀粉溶液，繼續(xù)滴定至藍色剛好褪去，用去Na₂S₂O₃標準溶液14.46mL；同時以水代替污水試樣做對比實驗，用去Na₂S₂O₃標準溶液38.46mL．已知上述實驗中發(fā)生的反應有：KBrO₃+5KBr+6HCl=3Br₂+3H₂O+6KCl   2Na₂S₂O₃+I₂=Na₂S₄O₆+2NaI，則此污水中苯酚的含量376.0mg/L．（以mg/L表示，苯酚的相對分子質量為94）

Answer 1

分析 （1）根據(jù)異丙苯、苯酚、丙酮的沸點不同選用實驗操作方法；
（2）根據(jù)表中異丙苯、苯酚、丙酮的主要化學性質進行分析；根據(jù)苯酚的顏色反應進行檢驗；
（3）根據(jù)高錳酸鉀溶液的顏色及反應結束羥基消失，溶液顯示紫色進行分析；根據(jù)反應方程式計算出廢水中苯酚含量．

解答 解：（1）根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，異丙苯、苯酚、丙酮的沸點不同，可以通過分餾方法分離，
故答案為：分餾或蒸餾；
（2）異丙苯、苯酚能夠被強氧化劑氧化，可以通過加入A強氧化劑進行檢驗丙酮中一定存在有機雜質；
苯酚能夠與氯化鐵反應，溶液顯示紫色，可以檢驗丙酮中一定含有苯酚，
故答案為：

檢驗項目	實驗方案
A
	紫色

（3）根據(jù)化學方程式，有如下轉化關系：6Na₂S₂O₃～3I₂～3Br₂～C₆H₅OH
苯酚的含量=$\frac{（38.46ml-14.46ml）×1{0}^{-3}L/mol×0.0100mol/L}{6×0.01000L}$×94.00×10³mg/mol=376.0mg/L；
故答案為：376.0mg/L．

點評 本題借助用異丙苯氧化法合成苯酚，考查了基本實驗操作、實驗方案設計、化學計算等知識，充分考查了學生的分析、理解能力，本題難度中等．