Question

8．呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如圖：

（1）A物質(zhì)核磁共振氫譜共有3個(gè)峰，B→C的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)．
（2）已知X的分子式為C₄H₇C1，寫(xiě)出A→B的化學(xué)方程式：．
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無(wú)支鏈且不含甲基，則Y的名稱(chēng)（系統(tǒng)命名）是4-氯-1-丁烯．
（4）下列有關(guān)化合物C、D的說(shuō)法正確的是①③④．
①可用氯化鐵溶液鑒別C和D       
②C和D含有的官能團(tuán)完全相同
③C和D互為同分異構(gòu)體           
④C和D均能使溴水褪色
（5）E的同分異構(gòu)體很多，寫(xiě)出兩種符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、．
①環(huán)上的一氯代物只有一種    ②含有酯基    ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其核磁共振氫譜具有幾組吸收峰；對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中酚-OH上的H被取代；
（2）A→B發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知x的結(jié)構(gòu)為ClCH₂C（CH₃）=CH₂；
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無(wú)支鏈且不含甲基，則Y為ClCH₂CH₂CH=CH₂；
（4）C、D中均含-COOC-、雙鍵，但D中含酚-OH，以此分析性質(zhì)；
（5）E的同分異構(gòu)體符合：①苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則苯環(huán)上只有1種H，②含有酯基（-COOC-），③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO，則分子中應(yīng)含3個(gè)甲基和1個(gè)-HCOO-，以此來(lái)解答．

解答 解：（1）A分子為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，分子中含有3種氫原子，其核磁共振氫譜具有3組吸收峰；對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中酚-OH上的H被取代，B→C的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，
故答案為：3；取代反應(yīng)；
（2）A→B發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知x的結(jié)構(gòu)為ClCH₂C（CH₃）=CH₂，A→B的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無(wú)支鏈且不含甲基，則Y為ClCH₂CH₂CH=CH₂，名稱(chēng)為4-氯-1-丁烯，
故答案為：4-氯-1-丁烯；
（4）C、D中均含-COOC-、雙鍵，但D中含酚-OH，則
①D與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，則可用氯化鐵溶液鑒別C和D，故①正確；
②C、D含有的官能團(tuán)不完全相同，故②錯(cuò)誤；
③C、D的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故③正確；
④均含雙鍵，則C、D均能使溴水褪色，故④正確；
故答案為：①③④；
（5）E的同分異構(gòu)體符合：①苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則苯環(huán)上只有1種H，②含有酯基（-COOC-），③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO，則分子中應(yīng)含3個(gè)甲基和1個(gè)-HCOO-，符合條件的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，注意根據(jù)合成流程中的反應(yīng)、官能團(tuán)變化等為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度中等．