Question

如圖中 A、B、C、D、E均為有機化合物．已知：C能跟NaHCO₃發(fā)生反應，C和D的相對分子質(zhì)量相等，且E為無支鏈的化合物，相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分數(shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧．

根據(jù)如圖回答問題：
（1）B分子中的官能團個數(shù)是

 

；化合物B不能發(fā)生的反應是（填字母序號）：

 

a．加成反應     b．取代反應      c．消去反應
d．酯化反應     e．水解反應      f．置換反應
（2）反應②的化學方程式是

 

．
（3）反應②實驗中加熱的目的是：

 

．
（4）A的結構簡式是

 

．
（5）同時符合下列三個條件的B的同分異構體有

 

種．其中核磁共振氫譜顯示6個峰，且面積之比為1：2：2：2：2：1的物質(zhì)的結構簡式為

 

．
Ⅰ．含有對二取代的苯環(huán)結構
Ⅱ．能水解，但不屬于芳香酸形成的酯
Ⅲ．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分數(shù)分別為58.8%、9.8%，則碳原子數(shù)目為

102×58.8%

12

=5，H原子數(shù)目為

102×9.8%

1

=10，氧原子數(shù)目=

102-12×5-10

2

=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應生成，C能和碳酸氫鈉反應，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質(zhì)量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應為CH₃CH₂CH₂OH，E為CH₃COOCHCH₂CH₃．A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應后生成的產(chǎn)物，其結構簡式為：，據(jù)此解答．

解答： 解：E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分數(shù)分別為58.8%、9.8%，則碳原子數(shù)目為

102×58.8%

12

=5，H原子數(shù)目為

102×9.8%

1

=10，氧原子數(shù)目=

102-12×5-10

2

=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應生成，C能和碳酸氫鈉反應，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質(zhì)量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應為CH₃CH₂CH₂OH，E為CH₃COOCHCH₂CH₃．A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應后生成的產(chǎn)物，其結構簡式為：，
（1）由B的結構可知，B分子中含有1個羧基、1個羥基，共含有2個官能團．
B中含有羧基、醇羥基和苯環(huán)，且連接醇羥基碳原子相鄰的碳原子上有氫離子，所以B能發(fā)生加成、取代、酯化、消去、置換等反應，不能發(fā)生水解反應；
故答案為：2；e；
（2）反應②的化學方程式是：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）反應②是酯化反應，屬于可逆反應，實驗中加熱的目的是：加快反應速率，將產(chǎn)物乙酸丙酯蒸出，使平衡向生成乙酸丙酯的方向移動，
故答案為：加快反應速率，將產(chǎn)物乙酸丙酯蒸出，使平衡向生成乙酸丙酯的方向移動；
（4）由上述分析可知，A的結構簡式是，
故答案為：；
（5）同時符合下列三個條件的B的同分異構體：Ⅱ．能水解，但不屬于芳香酸形成的酯，應是脂肪酸形成的酯，Ⅲ．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，Ⅰ．含有對二取代的苯環(huán)結構，其中一個是羥基，并且是由乙酸、丙酸或甲酸分別與對應的芳香醇或酚酯化反應生成的酯類物質(zhì)，符合條件的同分異構體結構為：，故共有4種，其中核磁共振氫譜顯示6個峰，且面積之比為1：2：2：2：2：1的物質(zhì)的結構簡式為，
故答案為：4；．

點評：本題考查有機物的推斷、官能團結構與性質(zhì)、限制條件同分異構體等，結合反應條件與轉化關系，采用正推或逆推的方式進行推斷，需要學生熟練掌握官能團性質(zhì)與轉化，難度中等．