Question

某同學(xué)以甲苯為原料設(shè)計(jì)如下合成方案（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，G是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO；

已知：
Ⅰ
Ⅱ（苯胺，易被氧化）

（1）D中官能團(tuán)的名稱為

 

，阿司匹林的分子式為

 

，

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

_；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式

 

；

反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式

 

．
（4）下列有關(guān)有機(jī)物的說(shuō)法正確的是

 

：
①其能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解
②每摩爾該有機(jī)物最多可以消耗2mol NaOH
③其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
④遇三氯化鐵溶液呈現(xiàn)紫色．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A、A與NaOH的水溶液加熱反應(yīng)生成B、B催化氧化生成，則B為、A為；與新制氫氧化銅加熱反應(yīng)生成C，則C為；
在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知E為，E轉(zhuǎn)化生成F，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，F(xiàn)為，G是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)形成的高聚物，G為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A、A與NaOH的水溶液加熱反應(yīng)生成B、B催化氧化生成，則B為、A為；與新制氫氧化銅加熱反應(yīng)生成C，則C為；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知E為，E轉(zhuǎn)化生成F，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，F(xiàn)為，G是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)形成的高聚物，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）根據(jù)圖示可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其含有的官能團(tuán)為羥基；阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其分子式為：C₉H₈O₄，
故答案為：羥基；C₉H₈O₄；
（2）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；；
（3）反應(yīng)①為甲苯與濃硝酸在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+HNO₃

濃硫酸

△

+H₂O；
反應(yīng)⑥的方程式為：，
故答案為：+HNO₃

濃硫酸

△

+H₂O；；
（4）有機(jī)物中含有酚羥基和羧基，
①其分子中不含醛基，不能發(fā)生有機(jī)反應(yīng)，故①錯(cuò)誤；
②每摩爾該有機(jī)物中含有1mol酚羥基和1mol羧基，最多可以消耗2mol NaOH，故②正確；
③其苯環(huán)上含有4種等效H原子，所以其一氯代物只有4種，故③錯(cuò)誤；
④該有機(jī)物分子中含有酚羥基，遇三氯化鐵溶液呈現(xiàn)紫色，故④正確；
故答案為：②④．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷，題目難度中等，根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．