Question

【題目】食品防腐劑J 的合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A 屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____，H 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

（2） 反應(yīng)②、③中試劑 ii 和試劑 iii 依次是_______。（填序號(hào)）

a 高錳酸鉀酸性溶液、氫氧化鈉溶液 b 氫氧化鈉溶液、高錳酸鉀酸性溶液

（3）J 有多種同分異構(gòu)體：其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有_______種，寫(xiě)出符合下列條件、且核磁共振氫譜有 6 組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。

a 為苯的二元取代物，且遇 FeCl3 溶液顯紫色

b 與J 具有相同的官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（4）以 A 為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷（），寫(xiě)出合成路線_____（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

例如：由氯乙烷制備 1,2-二溴乙烷的合成路線：CH3CH2ClCH2CH2CH2BrCH2Br

Answer 1

【答案】 a 6 、

【解析】

分析流程，突破口為F(C7H7Cl)，A為芳香烴，在Cl2/FeCl3條件下發(fā)生苯環(huán)上的鹵代生成F，則A應(yīng)為C7H8，所以A為，F為，J中含有酯基，為羧基與羥基反應(yīng)而來(lái)，表明流程中反應(yīng)會(huì)生成羧基，則試劑ii為酸性高錳酸鉀溶液，甲基被反應(yīng)為羧基，則G為，J中含有酚羥基，應(yīng)由Cl為-OH取代得到，則試iii為氫氧化鈉溶液，則H為，經(jīng)過(guò)酸化，得到I，則I為，以此解答本題。

（1）由上述分析可知，A為；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）由上述分析，反應(yīng)②、③中試劑ii和試劑iii依次是酸性高錳酸鉀溶液、氫氧化鈉溶液，故答案為：a；

（3）J為：，有多種同分異構(gòu)體，其中符合a．為苯的二元取代物，遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，b．與J具有相同的官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，符合結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有：、、、、、，共有6種；其中核磁共振氫譜有6組峰的同分異構(gòu)體為：、；

（4）A為：，以A為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷()，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，需要將苯基轉(zhuǎn)化為環(huán)己烷基，目標(biāo)產(chǎn)物中含有碳碳雙鍵，可通過(guò)消去反應(yīng)生成，可考慮如下流程：。