Question

7．德國化學家凱庫勒認為，苯分子的結構中碳碳間以單、雙鍵交替排列結合成環(huán)狀．為了驗證凱庫勒的觀點，某學生設計了以下實驗方案：
①按如圖所示的裝置連接好儀器；

②檢驗裝置的氣密性；
③在A中加入適量的苯和液溴的混合液體，再加入少量鐵粉，塞上橡皮塞，打開K₁、K₂、K₃止水夾；
④待燒瓶a中收集滿氣體后，將導管b的下端插入燒杯D里的水中，擠壓預先盛有水的膠頭滴管，觀察實驗現(xiàn)象．
（1）當A中所發(fā)生反應的反應類型為取代反應時才能證明凱庫勒觀點是錯誤的．寫出A中發(fā)生的反應方程式，燒瓶a中的實驗現(xiàn)象是燒杯中的水沿玻璃管上升進入燒瓶，形成噴泉．
（2）裝置B中CCl₄的作用是除去HBr氣體中混有的Br₂（g）．
（3）實驗后A中得到的粗產品中含有未反應的溴，要用如下操作精制：①蒸餾，②10%NaOH溶液洗，③分液，④用干燥劑干燥；正確的操作順序是B．
A．①②③④B．②③④①C．②③①④D．④②③①

Answer 1

分析 （1）苯與溴在溴化鐵做催化劑的條件下發(fā)生取代反應，生成溴苯和溴化氫，溴化氫易溶于水；
（2）由于反應放熱，苯和液溴均易揮發(fā)，溴的存在干擾檢驗H⁺和Br^-，溴易溶于有機溶劑；
（3）根據(jù)粗苯中的成分及各試劑的作用分析，可溶性的物質易溶于水，溴和氫氧化鈉能反應所以可用氫氧化鈉除去溴；然后分液除去溴化鈉和過量的氫氧化鈉溶液，再用干燥劑吸收水分，最后利用物質沸點的不同可分離沸點不同的物質，據(jù)此分析．

解答 解：（1）苯與溴在溴化鐵做催化劑的條件下生成溴苯和溴化氫，苯分子里的氫原子被溴原子所代替，
方程式為：，該反應為取代反應，所以苯分子中不存在碳碳單雙鍵交替，所以凱庫勒觀點錯誤，生成的溴化氫極易溶于水，所以C中產生“噴泉”現(xiàn)象，
故答案為：取代反應；；燒杯中的水沿玻璃管上升進入燒瓶，形成噴泉；  

（2）由于反應放熱，苯和液溴均易揮發(fā)，苯和溴極易溶于四氯化碳，用四氯化碳除去溴化氫氣體中的溴蒸氣和苯，以防干擾檢驗H⁺和Br^-，
故答案為：除去HBr氣體中混有的Br₂（g）；
（3）粗溴苯中含有溴，提純時，加入10%的NaOH溶液洗滌，可除去溴，然后分液除去溴化鈉和過量的氫氧化鈉溶液，再用干燥劑吸收水分，最后利用物質沸點的不同可分離沸點不同的物質，所以正確的操作順序為②③④①，
故選：B．

點評 本題以實驗為載體考查了有機物苯的性質，明確苯分子的結構特點及性質是解題關鍵，注意物質分離提純時應明確混合物中的成分，然后根據(jù)各物質的性質采取相應的方法去除雜質，題目難度較大．