Question

【題目】雙安妥明可用于降低血液中的膽固醇，其結(jié)構(gòu)簡式為：
該物質(zhì)的合成線路如圖：

已知：I．RCH2COOH
II．RCH═CH2 RCH2CH2Br
III．同溫同壓下A的密度是H2密度的28倍，且支鏈有一個甲基；G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molG能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)．
（1）雙安妥明的分子式為 ．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（3）反應(yīng)B→C的反應(yīng)條件是 ， G→H的反應(yīng)類型是 ．
（4）反應(yīng)“F+I→雙安妥明”的化學(xué)方程式為 ．
（5）符合下列3個條件的F的同分異構(gòu)體有種．條件：①與FeCl3溶液顯色；②苯環(huán)上只有兩個取代基；③1mol該物質(zhì)最多可與3molNaOH反應(yīng)．
（6）參照上述合成路線，請設(shè)計由 （ 與苯環(huán)性質(zhì)相似）與 合成 的路線： ．

Answer 1

【答案】
（1）C23H28O6
（2）C（CH3）2=CH2
（3）氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應(yīng)
（4）
（5）6
（6）
【解析】解：由雙安妥明的結(jié)構(gòu) 可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH2CH2CH2OH、 ，G的分子式為C3H4O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成I，根據(jù)C原子數(shù)目可知I為HOCH2CH2CH2OH，則F為 ．G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有﹣CHO，且1molG能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中還含有C=C雙鍵，故G為CH2=CH﹣CHO，H為HOCH2CH2CHO．D與苯酚鈉反應(yīng)生成 ，由轉(zhuǎn)化關(guān)系、結(jié)合反應(yīng)信息可知E為BrC（CH3）2COOH，則D為CH（CH3）2COOH，C連續(xù)氧化生成D，故C為CH（CH3）2CH2OH，A的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，則A的相對分子質(zhì)量為28×2=56，且支鏈有一個甲基，且與HBr在過氧化物條件下生成B，B轉(zhuǎn)化得到C，則A為C（CH3）2=CH2 ， B為CH（CH3）2CH2Br．（1）由雙安妥明的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為：C23H28O6 ， 所以答案是：C23H28O6；（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為C（CH3）2=CH2 ， 所以答案是：C（CH3）2=CH2；（3）反應(yīng)B→C發(fā)生鹵代烴的取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，G→H是CH2=CH﹣CHO與水發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CHO，所以答案是：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應(yīng)；（4）反應(yīng)“F+I→雙安妥明”的化學(xué)方程式為： ， 所以答案是： ；（5）符合下列三個條件的F（ ）的同分異構(gòu)體：能與FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上只有2個取代基，1mol該物質(zhì)最多可消耗3molNaOH，則另一個取代基為﹣OOCCH（CH3）2或﹣OOCCH2CH2CH3 ， 分別存在鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，則符合條件的H的同分異構(gòu)體有6種，所以答案是：6；（6） 在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2OH，連續(xù)氧化生成CH3CH2CH2COOH，再與Br2/紅磷作用得到CH3CH2CHBrCOOH，最后與 發(fā)生取代反應(yīng)得到 ，合成路線流程圖為： ，
所以答案是： ．