Question

5．芳香族化合物A（C₈H₈O₃）為無(wú)色液體，難溶于水，有特殊香味，從A出發(fā)，可發(fā)生圖示的一系列反應(yīng)，圖中的化合物A苯環(huán)上取代時(shí)可生成兩種一取代物，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)．E和H常溫下為氣體．試回答：

（1）寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A：；B：；E：HCHO G：HCOOCH₃
（2）反應(yīng)類型：（Ⅰ）水解反應(yīng)；（Ⅱ）酯化反應(yīng)．
（3）寫出D→H的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 A在氫氧化鈉水溶液、加熱水解生成B與C，則A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，則C為醇、E為醛、F為羧酸，E常溫下為氣體，則E為HCHO，故C為CH₃OH、F為HCOOH．C與F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為HCOOCH₃．B酸化得到D，D與碳酸氫鈉反應(yīng)生成H，H為氣體，則H為CO₂，D中含有羧基，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，則D還含有酚羥基，化合物A苯環(huán)上取代時(shí)可生成兩種一取代物，苯環(huán)上含有2種H原子，結(jié)合A的分子式C₈H₈O₃中C原子數(shù)目可知，A含有2個(gè)取代基為-OH、-COOCH₃且處于對(duì)位，故A為、B為、D為．

解答 解：A在氫氧化鈉水溶液、加熱水解生成B與C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，則C為醇、E為醛、F為羧酸，E常溫下為氣體，則E為HCHO，故C為CH₃OH、F為HCOOH．C與F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為HCOOCH₃．B酸化得到D，D與碳酸氫鈉反應(yīng)生成H，H為氣體，則H為CO₂，D中含有羧基，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，則D還含有酚羥基，化合物A苯環(huán)上取代時(shí)可生成兩種一取代物，苯環(huán)上含有2種H原子，結(jié)合A的分子式C₈H₈O₃中C原子數(shù)目可知，A含有2個(gè)取代基為-OH、-COOCH₃且處于對(duì)位，故A為、B為、D為，
（1）由上述分析可知，A為，B為，E為HCHO，G為HCOOCH₃，
故答案為：；；HCHO；HCOOCH₃；
（2）反應(yīng)（I）屬于水解反應(yīng)；反應(yīng)（Ⅱ）屬于酯化反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（3）D→H的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，C可以連續(xù)氧化且生成的E為氣體為突破口，再根據(jù)D的性質(zhì)結(jié)合A的分子式進(jìn)行推斷，綜合考查學(xué)生的能力，難度中等．