Question

5．芳香族化合物A（C₈H₈O₃）為無色液體，難溶于水，有特殊香味，從A出發(fā)，可發(fā)生圖示的一系列反應，圖中的化合物A苯環(huán)上取代時可生成兩種一取代物，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，G能進行銀鏡反應．E和H常溫下為氣體．試回答：

（1）寫出下列化合物的結構簡式：
A：；B：；E：HCHO G：HCOOCH₃
（2）反應類型：（Ⅰ）水解反應；（Ⅱ）酯化反應．
（3）寫出D→H的化學方程式：．

Answer 1

分析 A在氫氧化鈉水溶液、加熱水解生成B與C，則A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，則C為醇、E為醛、F為羧酸，E常溫下為氣體，則E為HCHO，故C為CH₃OH、F為HCOOH．C與F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成G，則G為HCOOCH₃．B酸化得到D，D與碳酸氫鈉反應生成H，H為氣體，則H為CO₂，D中含有羧基，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，則D還含有酚羥基，化合物A苯環(huán)上取代時可生成兩種一取代物，苯環(huán)上含有2種H原子，結合A的分子式C₈H₈O₃中C原子數目可知，A含有2個取代基為-OH、-COOCH₃且處于對位，故A為、B為、D為．

解答 解：A在氫氧化鈉水溶液、加熱水解生成B與C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，則C為醇、E為醛、F為羧酸，E常溫下為氣體，則E為HCHO，故C為CH₃OH、F為HCOOH．C與F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成G，則G為HCOOCH₃．B酸化得到D，D與碳酸氫鈉反應生成H，H為氣體，則H為CO₂，D中含有羧基，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，則D還含有酚羥基，化合物A苯環(huán)上取代時可生成兩種一取代物，苯環(huán)上含有2種H原子，結合A的分子式C₈H₈O₃中C原子數目可知，A含有2個取代基為-OH、-COOCH₃且處于對位，故A為、B為、D為，
（1）由上述分析可知，A為，B為，E為HCHO，G為HCOOCH₃，
故答案為：；；HCHO；HCOOCH₃；
（2）反應（I）屬于水解反應；反應（Ⅱ）屬于酯化反應，故答案為：水解反應；酯化反應；
（3）D→H的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，掌握官能團的性質是關鍵，C可以連續(xù)氧化且生成的E為氣體為突破口，再根據D的性質結合A的分子式進行推斷，綜合考查學生的能力，難度中等．