Question

17．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

（1）甲中除苯環(huán)外，官能團(tuán)的名稱為羥基和碳碳雙鍵．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程（已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，下同）：

則Ⅰ的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，Ⅱ的化學(xué)方程式為+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O（注明反應(yīng)條件）．
（3）已知：

由乙制丙的一種合成路線圖如下（A～F均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量）：

①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是c（選填序號(hào)）
a．金屬鈉     b．HBr      c．Na₂CO₃溶液     d．乙酸
②寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
③D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán)       b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)         d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及官能團(tuán)的概念來(lái)回答；
（2）根據(jù)甲發(fā)生轉(zhuǎn)化時(shí)結(jié)構(gòu)上的變化可知，甲與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)得，發(fā)生氧化得Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)得乙；
（3）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被還原為苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以C是苯甲醇，屬于醇類，能和金屬鈉反應(yīng)、能和氫鹵酸反應(yīng)、能和酸之間發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)題意信息，A發(fā)生信息中的反應(yīng)得E，E是相對(duì)分子質(zhì)量為76，則E為OH-CH₂-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，據(jù)此答題．

解答 解：（1）根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，甲中含有官能團(tuán)是羥基和碳碳雙鍵，
故答案為：羥基和碳碳雙鍵；
（2）經(jīng)過(guò)反應(yīng)Ⅰ發(fā)現(xiàn)碳碳雙鍵成為了單鍵，并且引入了Cl原子，所以反應(yīng)為甲和氯化氫之間發(fā)生了加成反應(yīng)，含有醇羥基的物質(zhì)，如果鄰位碳上有氫原子，則被氧化為醛基，氯代烴中如果含有鄰位氫原子則會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，所以Ⅱ的方程式為：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O，
故答案為：加成反應(yīng)；+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O；
（3）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被還原為苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以C是苯甲醇，屬于醇類，能和金屬鈉反應(yīng)、能和氫鹵酸反應(yīng)、能和酸之間發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)題意信息，A發(fā)生信息中的反應(yīng)得E，E是相對(duì)分子質(zhì)量為76，則E為OH-CH₂-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，
①C是苯甲醇，屬于醇類，能和金屬鈉反應(yīng)、能和氫鹵酸反應(yīng)、能和酸之間發(fā)生酯化反應(yīng)，Na₂CO₃溶液不能與C反應(yīng)，
故答案為：c；
②OH-CH₂-COOH本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．
③D的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，則含有不飽和鍵，遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，則含有酚羥基，能同時(shí)滿足各個(gè)條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：； 
 ④綜上分析，D是苯甲酸，C是苯甲醇，二者之間可以發(fā)生酯化反應(yīng)得到苯甲酸苯甲酯，所以丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 該題考查有機(jī)物的推斷，是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題基礎(chǔ)性強(qiáng)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力．該題的關(guān)鍵是明確各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，然后結(jié)合題意具體問(wèn)題、具體分析即可，有助于培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力和應(yīng)試能力．