Question

已知：CH₃-CH═CH₂+HBr→（主要產(chǎn)物），1mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8mol CO₂和4mol H₂O．該烴A在不同條件下能發(fā)生如下面所示的一系列變化．

（1）A的化學(xué)式：

 

，A的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（2）上述反應(yīng)中，①是

 

反應(yīng)，②是

 

反應(yīng)，④是

 

反應(yīng)．（填反應(yīng)類型）
（3）寫出B，D，E，F(xiàn)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式
B

 

，D

 

，E

 

，F(xiàn)

 

．
（4）寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烴A的分子式為C₈H₈，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，可能含有苯環(huán)，由A發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，故A中含有不飽和鍵，故A為，C為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，由信息烯烴與HBr的加成反應(yīng)可知，不對稱烯烴與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，H原子連接在含有H原子多的C原子上，故與HBr放出加成反應(yīng)生成D，則D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，故H為，據(jù)此解答．

解答： 解：1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烴A的分子式為C₈H₈，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，可能含有苯環(huán)，由A發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，故A中含有不飽和鍵，故A為，C為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，由信息烯烴與HBr的加成反應(yīng)可知，不對稱烯烴與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，H原子連接在含有H原子多的C原子上，故與HBr放出加成反應(yīng)生成D，則D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，故H為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₈H₈，A的結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：C₈H₈；；
（2）上述反應(yīng)中，反應(yīng)①是與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，
反應(yīng)②是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，
反應(yīng)④是發(fā)生加聚反應(yīng)生成，

故答案為：加成；消去；加聚；

（3）由上述分析可知，B為，D為，E為，F(xiàn)為，
故答案為：；；；；
（4）D→F是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：+NaOH

H2O

△

+NaBr，
故答案為：+NaOH

H2O

△

+NaBr．

點評：本題考查有機推斷與合成，涉及烯烴、鹵代烴、醇等性質(zhì)以及學(xué)生根據(jù)信息給予獲取知識的能力，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的自學(xué)能力和分析推理能力，推斷出A的分子式，根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)類型，利用順推法進行推斷，是高考熱點題型，難度中等．