Question

5．按要求寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（1）寫(xiě)出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；
（2）寫(xiě)出與苯互為同系物且苯環(huán)上的一氯代物只有一種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（僅寫(xiě)兩種支鏈數(shù)不同且支鏈數(shù)小于4的物質(zhì)）：、．
（3）某烷烴A蒸氣的密度是相同狀況下氫氣密度的64倍，經(jīng)測(cè)定得知A分子中共含有6個(gè)甲基．
①若A不可能是氫氣與烯烴加成的產(chǎn)物，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCH₂C（CH₃）₃；
②若A是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH2C（CH₃）₂C（CH₃）₃．

Answer 1

分析 （1）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈不飽和度為1，故含有1個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH₂；
（2）一氯代物只有兩種，說(shuō)明只有兩種氫原子；（3）根據(jù)氣體的密度之比等于摩爾質(zhì)量之比確定烷烴A的摩爾質(zhì)量；根據(jù)烷烴的通式求出分子式，然后根據(jù)要求書(shū)寫(xiě)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，含有1個(gè)苯環(huán)，則側(cè)鏈不飽和度為1，故含有1個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH₂，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，故答案為：；

（2）一氯代物只有兩種，說(shuō)明只有兩種氫原子，故苯環(huán)上含有1種氫，側(cè)鏈上也含有1種氫，且為苯的同系物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：、，故答案為：；；（3）因氣體的密度之比等于摩爾質(zhì)量之比，烷烴A蒸氣的摩爾質(zhì)量為2g/mol×64=128g/mol，則12n+2n+2=128，解得n=9，所以烷烴A的分子式為C₉H₂₀，
①若A不可能是氫氣與烯烴加成的產(chǎn)物，說(shuō)明A中兩個(gè)C間不可能存在C=C鍵，C只能構(gòu)成4個(gè)鍵因此得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（CH₃）₃CCH₂C（CH₃）₃，故答案為：（CH₃）₃CCH₂C（CH₃）₃；
②若A是烯烴的加成產(chǎn)物，說(shuō)明A中的C能形成C=C且有6個(gè)CH₃，因此只能是CH₃CHC（CH₃）₂C（CH₃）₃，故答案為：CH₃CH2C（CH₃）₂C（CH₃）₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，難度中等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用，熟悉常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解題的關(guān)鍵．