Question

18．分子式為C₄H₈O₃的有機(jī)物具有如下性質(zhì)：
①濃硫酸存在時(shí)，能與CH₃CH₂OH、CH₃COOH反應(yīng)
②濃硫酸存在時(shí)，能脫水生成一種使溴水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)
③濃硫酸存在時(shí)，能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環(huán)狀化合物
則C₄H₈O₃的結(jié)構(gòu)簡式為（　�。�

• A． HOCH₂COOCH₂CH₃
• B． HOCH₂CH₂CH₂COOH
• C． CH₃CH（OH）CH₂COOH
• D． CH₃CH₂CH（OH）COOH

Answer 1

分析 ①濃硫酸存在時(shí)，能與CH₃CH₂OH、CH₃COOH反應(yīng)，說明該物質(zhì)中含有羧基和羥基；
②濃硫酸存在時(shí)，能脫水生成一種使溴水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)，說明連接醇羥基碳原子相鄰碳原子上只有一種氫原子；
③濃硫酸存在時(shí)，能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環(huán)狀化合物，說明發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，除了-COOH外主鏈含有3個(gè)C原子，-OH位于端碳原子上，據(jù)此分析解答．

解答 解：①濃硫酸存在時(shí)，能與CH₃CH₂OH、CH₃COOH反應(yīng)，說明該物質(zhì)中含有羧基和羥基；
②濃硫酸存在時(shí)，能脫水生成一種使溴水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)，說明連接醇羥基碳原子相鄰碳原子上只有一種氫原子；
③濃硫酸存在時(shí)，能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環(huán)狀化合物，說明發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，除了-COOH外主鏈含有3個(gè)C原子，-OH位于端碳原子上，
A．該物質(zhì)只能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，且自身不能發(fā)生酯化反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．該物質(zhì)中含有羧基和酚羥基，能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，且符合上述條件，故B正確；
C．該物質(zhì)不能形成五元環(huán)，故C錯(cuò)誤；
D．該物質(zhì)不能形成五元環(huán)，故D錯(cuò)誤；
故選B．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意五元環(huán)狀化合物的判斷，側(cè)重考查醇、羧酸的性質(zhì)，題目難度不大．