Question

【題目】顛茄酸酯(H)有解除胃腸道痙攣、抑制胃酸分泌作用，常用于胃腸道平滑肌痙攣及潰瘍病的輔助治療，其合成路線如下：

試回答下列問題：

(1)反應(yīng)I所涉及的物質(zhì)均為烴，氫的質(zhì)量分數(shù)均為7.69%，A的相對分子量小于110，則A分子中最多有_______個碳原子在一條直線上。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________。

(3)F中含有的官能團名稱是____________________________。

(4)由C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________。

(5)化合物G有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的有________________種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)； ②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；

③苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上一氯代物只有一種。

(6)參照上述合成路線，設(shè)計由 制備 的合成路線為：___________

Answer 1

【答案】3 醛基、酯基 6

【解析】

反應(yīng)I所涉及的物質(zhì)均為烴，氫的質(zhì)量分數(shù)均為7.69%，烴A中含氫的質(zhì)量分數(shù)為7.69%，當A的相對分子質(zhì)量為110時，含有H原子數(shù)為：=8.46，而烴A的相對分子質(zhì)量小于110，故烴A分子中含H原子個數(shù)應(yīng)大于6而小于8.46，只能為8，A的相對分子量為：≈104，B分子中含有C原子數(shù)為：=8，所以A的分子式為C8H8，則X為C2H2，X結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CH，A為，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)D與新制Cu(OH)2加熱條件下反應(yīng)，酸化后得苯乙酸，D中含有醛基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；C催化氧化生成E，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：；B水解生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：；苯乙酸與CH3CH2OH在濃硫酸加熱條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)生成的E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，F與H2加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H。

（1）A為，A分子中最多有3個碳原子在一條直線上；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是；

(3)F為，含有的官能團名稱是醛基、酯基；

(4)由C→D是苯乙醇在銅的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯乙醛和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(5)化合物G（）有多種同分異構(gòu)體．同時滿足下列條件：與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基；．苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上一氯代物只有1種，符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、共6種；

（6）由制備，可用在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去，再在雙氧水條件下與溴化氫加成，再堿性水解、酯化可得，所以合成路線圖為：。