Question

10．某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O三元素，與A相關(guān)如下的反應(yīng)框圖如圖：

請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：
（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)，②酯化（取代）反應(yīng)．
（2）B所含官能團(tuán)的名稱是羧基和碳碳雙鍵．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH₂COOH．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E與碳酸氫鈉反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式可知，E中含有兩個(gè)羧基，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，再酸化生成D，比較A、C、D的相對(duì)分子質(zhì)量，且A在濃硫酸作用下加熱也能生成八元素環(huán)G，可知A中有醇羥基和羧基，兩個(gè)A分子之間發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成G，所以可推知A為HOOCCH₂CHOHCCOOH，B為HOOCCH=CHCCOOH，C為HOOCCHBrCHBrCCOOH，D為HOOCC≡CCOOH，進(jìn)而推得E為HOOCCH₂CH₂COOH，F(xiàn)為NaOOCCH₂CH₂COONa，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E與碳酸氫鈉反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式可知，E中含有兩個(gè)羧基，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，再酸化生成D，比較A、C、D的相對(duì)分子質(zhì)量，且A在濃硫酸作用下加熱也能生成八元素環(huán)G，可知A中有醇羥基和羧基，兩個(gè)A分子之間發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成G，所以可推知A為HOOCCH₂CHOHCCOOH，B為HOOCCH=CHCCOOH，C為HOOCCHBrCHBrCCOOH，D為HOOCC≡CCOOH，進(jìn)而推得E為HOOCCH₂CH₂COOH，F(xiàn)為NaOOCCH₂CH₂COONa，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①為消去反應(yīng)，反應(yīng)②為酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；酯化（取代）反應(yīng)；   
（2）B為HOOCCH=CHCCOOH，B所含官能團(tuán)的名稱是羧基和碳碳雙鍵，
故答案為：羧基和碳碳雙鍵；   
（3）根據(jù)上面的分析可知，E為HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系及有關(guān)物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量進(jìn)行推斷是解本題關(guān)鍵，解題時(shí)要知道有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)，了解有機(jī)物的斷鍵和成鍵方式，難度中等．