Question

【題目】芳香族化合物A(C9H12O)可用于醫(yī)藥及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

已知信息:

①A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；
②；

③

回答下列向題:

(1)B→D與H→I的反應(yīng)類型分別為:_________、_________。

(2)K所含官能閉的名稱為___________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

(3)由E生成F的反應(yīng)方程式為___________________________。

(4)J為一種具有3個(gè)六元環(huán)的酯，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

(5)F的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，且核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6:2:1:1的結(jié)構(gòu)有_________種。

(6)糖叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體，請(qǐng)參考上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛( )為原料制備糖叉丙酮的合成路線(無機(jī)試劑任用) _______。合成流程圖示例如下:

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 羰基、碳碳雙鍵 2

【解析】由題中信息可知，A為芳香醇，A發(fā)生消去反應(yīng)后生成B，B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴代烴D，D發(fā)生水解生成E，E為，E發(fā)生催化氧化生成F，F為，F發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化后得到H，H為，H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯I，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯J，J為。由題中信息②和③可知，C為、K為。

(1)B→D與H→I的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。

(2)K所含官能閉的名稱為羰基、碳碳雙鍵，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)由E生成F的反應(yīng)方程式為。

(4)J為一種具有3個(gè)六元環(huán)的酯，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)F（）的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說明分子中有羧基，且核磁共振氫譜為4組峰、峰面積比為6:2:1:1的結(jié)構(gòu)有2，6-二甲基苯甲酸和3，5-二甲基苯甲酸，共2種。

(6)參考上述合成路線，由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛( )為原料制備糖叉丙酮，可以先由叔丁基氯水解制備甲基丙烯，然后根據(jù)信息②的反應(yīng)，甲基丙烯經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化、酸化后得到丙酮，最后再根據(jù)信息③的反應(yīng)，丙酮與糠醛發(fā)生反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)品。具體合成路線如下 ：。