Question

1．3-苯基丙烯醛是一種被廣泛應(yīng)用在食品加工中的高效低毒食品添加劑，下列是用其合成聚酯F的路線示意圖：
已知：RCHO$→_{C_{2}H_{5}OH}^{HCl}$RCH（OC₂H₅）₂$→_{H-}^{H_{2}O}$RCHO
根據(jù)題意回答：
（1）3-苯基丙烯醛分子中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為
（3）合成路線中的①、④兩個步驟的目的是保護(hù)醛基不被氧化；．
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr．
（5）若X為銀氨溶液，則反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（6）同時符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有6種．
a．既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可發(fā)生水解
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．是苯的二取代物．
上述同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡式或． （任寫一種）
（7）已知羥醛縮合反應(yīng)，現(xiàn)以甲苯和乙醛為原料制備3-苯基丙烯醛，設(shè)計合成線路（其無機(jī)試劑任選），合成線路示意圖示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{B{r}_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析 3-苯基丙烯醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，由F的結(jié)構(gòu)可知E為，試劑X為銀氨溶液，D與銀氨溶液反應(yīng)得到H、H酸化得到E，則D為，H為結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)可知B發(fā)生鹵代烴的水解生成C，故C為，C發(fā)生信息中的水解反應(yīng)生成D，以甲苯和乙醛為原料制備3-苯基丙烯醛，可以用甲苯與氯氣發(fā)生取代生成一氯甲苯，再水解、氧化得苯甲醛，用苯甲醛與乙醛在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)可得產(chǎn)品，以此解答該題．

解答 解：（1）3-苯基丙烯醛分子中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和醛基，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）由以上分析可知E為，故答案為：；
（3）反應(yīng)中①醛基反應(yīng)、反應(yīng)④中又得到醛基，兩個步驟目的是：保護(hù)醛基，以防被溴氧化，
故答案為：保護(hù)醛基不被氧化；
（4）反應(yīng)③為的水解反應(yīng)，方程式為+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr，
故答案為：+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr；
（5）D為，H為，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成H，所以反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（6）D為，下列條件：
a．既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可發(fā)生水解說明含有醛基、酯基；
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；
c．是苯的二取代物說明苯環(huán)上有兩個取代基；
則符合條件的D的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂CH₂OOCH，或-OH、-CH（CH₃）OOCH，各有鄰間對三種，所以共有6種，其中核磁共振氫譜有6組峰說明含有6種氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為或，
故答案為：6；或；
（7）以甲苯和乙醛為原料制備3-苯基丙烯醛，可以用甲苯與氯氣發(fā)生取代生成一氯甲苯，再水解、氧化得苯甲醛，用苯甲醛與乙醛在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)可得產(chǎn)品，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷與合成，為高考常見題型，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，以3-苯基丙烯醛和F為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，難度中等．