Question

【題目】某有機(jī)物A（C4H6O5）廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多，是一種常用的食品添加劑．該化合物具有如下性質(zhì)：①在25℃時(shí)，A的電離平衡常數(shù)K1=3.9×10-4，K2=5.5×10-6②A+RCOOH（或ROH）有香味的產(chǎn)物③1molA慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體④核磁共振氫譜表明A分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：

（1）根據(jù)化合物A的性質(zhì)，對(duì)A的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是______．

（a）肯定有碳碳雙鍵（b）有兩個(gè)羧基（c）肯定有羥基（d）有-COOR官能團(tuán)

（2）寫出A、D、F、M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：____________；D：______；F：______；M：______．

（3）寫出A→B、B→E的反應(yīng)類型：A→B____________；B→E_________________．

（4）寫出M→A的第①步反應(yīng)的反應(yīng)條件：________________；寫出E→F的第①步反應(yīng)的反應(yīng)方程式：______________________．

（5）在催化劑作用下，B與乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成的高分子化合物用于制造玻璃鋼．寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________．

（6）寫出一種與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________．

Answer 1

【答案】 【答題空1】（b）（c） 【答題空2】HOOCCH（OH）CH2COOH 【答題空3】NaOOCCH=CHCOONa 【答題空4】HOOCC≡CCOOH 【答題空5】HOOCCH（Cl）CH2COOH 【答題空6】消去反應(yīng) 【答題空7】加成反應(yīng) 【答題空8】氫氧化鈉水溶液、加熱 【答題空9】HOOCCH（Br）CH（Br）COOH+4NaOHNaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H2O 【答題空10】n+nHOCH2CH2OH+（2n-1）H2O 【答題空11】

【解析】本題考查有機(jī)物的合成和推斷。（1）根據(jù)信息①有兩個(gè)電離平衡常數(shù)，說(shuō)明是二元酸，即有兩個(gè)羧基；根據(jù)信息②，能與RCOOH和ROH發(fā)生酯化反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基和羥基；因此選項(xiàng)b、c正確；（2）根據(jù)信息③，1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氫氣，則1molA中含有2mol羧基和1mol羥基，A分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，根據(jù)A的分子式，推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH(OH)CH2COOH，對(duì)比A和B的分子式，B比A少了一個(gè)H2O，A→B發(fā)生消去反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=CHCOOH，B中含有羧基，與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NaOOCCH=CHCOONa，B中含有碳碳雙鍵，與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，即E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NaOOCCHBr－CHBrCOONa，對(duì)比E和F的分子式，反應(yīng)①發(fā)生消去反應(yīng)，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCC≡CCOOH，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出M中Cl的位置A中羥基的位置，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHClCH2COOH；（3）根據(jù)（2）的分析A→B反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，B→E發(fā)生加成反應(yīng)；（4）對(duì)比M→A第一步發(fā)生水解反應(yīng)，羥基取代Cl的位置，即條件是NaOH水溶液，并加熱；E→F第一步發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：HOOCCH（Br）CH（Br）COOH+4NaOHNaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H2O ；（5）1molB中含有2mol羧基，發(fā)生縮聚反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為 n+nHOCH2CH2OH+（2n-1）H2O；（6）與A具有相同官能團(tuán)，即有2個(gè)羧基和1個(gè)羥基，兩個(gè)羧基在同一個(gè)碳原子上，羥基移動(dòng)位置，即同分同異構(gòu)體是。