Question

13．某種降血壓藥物H（）可由下列路線合成：

已知：
Ⅰ．RCH═CH₂$\stackrel{HBr/過(guò)氧化物}{→}$RCH₂CH₂Br
Ⅱ．RCH₂COOH$\stackrel{Br_{2}/紅磷}{→}$
回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱為2-甲基丙烯．
（2）B→C的反應(yīng)條件為氫氧化鈉的水溶液、加熱，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型為取代．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCHO．
（4）符合下列條件G的同分異構(gòu)體有6種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
①能使樣FeCl₃溶液顯紫色；
②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；
③1mol該物質(zhì)最多可消耗3molNaOH．
（5）G→H的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 G與乙二醇反應(yīng)得到H，由H的結(jié)構(gòu)可知G為；
E在溴、紅磷條件下反應(yīng)得到F，F(xiàn)與苯酚鈉反應(yīng)得到G，結(jié)合反應(yīng)信息Ⅱ可知F為，E為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得D為（CH₃）₂CHCHO，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂Br、A為（CH₃）₂C=CH₂，據(jù)此分析解答．

解答 解：G與乙二醇反應(yīng)得到H，由H的結(jié)構(gòu)可知G為，E在溴、紅磷條件下反應(yīng)得到F，F(xiàn)與苯酚鈉反應(yīng)得到G，結(jié)合反應(yīng)信息Ⅱ可知F為，E為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得D為（CH₃）₂CHCHO，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂Br、A為（CH₃）₂C=CH₂，
（1）A為（CH₃）₂C=CH₂，A的名稱為2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；
（2）B是溴代烴、C是醇，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，B→C的反應(yīng)條件為氫氧化鈉的水溶液、加熱，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：氫氧化鈉的水溶液、加熱；取代；
（3）D為（CH₃）₂CHCHO，故答案為：（CH₃）₂CHCHO；
（4）G為，其同分異構(gòu)體符合下列條件：①能使FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，③1mol該物質(zhì)最多可消耗3mol NaOH，可以確定另外取代基為-OOCCH₂CH₂CH₃或-OOCCH（CH₃）₂，各有鄰、間、對(duì)三種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有6種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為，
故答案為：6；；
（5）G→H的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，以H為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，難點(diǎn)是（4）題同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．